5-Hexa-1,5-diynyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 78824-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Hexa-1,5-diynyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78824-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: ITGMRKKMOBWZLV-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexa-1,5-diynyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 [[(2R,3S,5R)-5-(5-hexa-1,5-diynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Directed DNA Metallization

  摘要：

  Genes of interest can be selectively metallized via the incorporation of modified triphosphates. These triphosphates bear functions that can be further derivatized with aldehyde groups via the use of click chemistry. Treatment of the aldehyde-labeled gene mixture with the Tollens reagent, followed by a development process, results in the selective metallization of the gene of interest in the presence of natural DNA strands.

  DOI：

  10.1021/ja055517v
• 作为产物：
  描述：

  di-O-trimethylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 TEA 、 水 作用下， 生成 5-Hexa-1,5-diynyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Alcynyl-5脱氧2'尿苷与有机锌的偶合产物，碘代-s 0-3'，5'-双（三甲基甲硅烷基）脱氧尿苷，催化有机物和镍的配合物

  摘要：

  通过炔基锌试剂与0-3'，5'-双（三甲基甲硅烷基）脱氧尿苷的钯和镍催化反应，可以低至中等的产率获得5-炔基2'-脱氧尿苷

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89015-6

文献信息

• Directed DNA Metallization
  作者：Glenn A. Burley、Johannes Gierlich、Mohammad R. Mofid、Hadar Nir、Shay Tal、Yoav Eichen、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ja055517v

  日期：2006.2.1

  Genes of interest can be selectively metallized via the incorporation of modified triphosphates. These triphosphates bear functions that can be further derivatized with aldehyde groups via the use of click chemistry. Treatment of the aldehyde-labeled gene mixture with the Tollens reagent, followed by a development process, results in the selective metallization of the gene of interest in the presence of natural DNA strands.
• Alcynyl-5 desoxy-2′ uridines par couplages d'organozinciques acetyleniques avec l'iodo-s 0-3′, 5′-bis(trimethylsilyl) desoxyuridine, catalyses par des complexes organopalladies et de nickel
  作者：Patrice Vincent、Jean-Pierre Beaucourt、Louis Pichat

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89015-6

  日期：1981.1

  5-Alkynyl 2′-deoxyuridines are obtained in low to modest yields by the palladium and Nickel catalyzed reaction of alkynylzinc reagents with 0-3′, 5′-bis(trimethylsilyl) deoxyuridine in T.H.F.

  通过炔基锌试剂与0-3'，5'-双（三甲基甲硅烷基）脱氧尿苷的钯和镍催化反应，可以低至中等的产率获得5-炔基2'-脱氧尿苷