2-苯磺酰基-3,3-二(甲硫基)丙烯腈 | 58092-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯磺酰基-3,3-二(甲硫基)丙烯腈
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-bis(methylthio)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile；1-benzenesulphonyl-1-cyano-2,2-bis-methylthioethylene；2-(Benzenesulfonyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 58092-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 285.412
• InChiKey: NXPQOZAHGIFBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯磺酰基-3,3-二(甲硫基)丙烯腈 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-benzenesulfonyl-2-methylsulfanyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ylidene)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationship studies of 3-arylsulfonyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-imines as potent 5-HT6 antagonists

  摘要：

  Comprehensive structure activity relationship (SAR) studies were conducted on a focused screening hit, 2-(methylthio)-3-(phenylsulfonyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-imine (1, IC50: 4.0 nM), as 5-HT6 selective antagonists. Activity was improved some 2-4 fold when small, electron-donating groups were added to the central core as observed in 19, 20 and 26. Molecular docking of key compounds in a homology model of the human 5-HT6 receptor was used to rationalize our structure-activity relationship (SAR) findings. In pharmacokinetic experiments, compound 1 displayed good brain uptake in rats following intra-peritoneal administration, but limited oral bioavailability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.003
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.2%的产率得到2-苯磺酰基-3,3-二(甲硫基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  DIAMINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种二胺衍生物等，由通式(I)表示：{其中Q表示氧原子等，RG表示氢原子等，RI表示（其中p和r可以相同或不同，各自表示0或等，RA表示氢原子等，RB和RC可以相同或不同，各自表示氢原子等），RH表示氢原子等，RJ表示：（其中q和s可以相同或不同，各自表示0或等，RD表示氢原子等，RE和RF可以相同或不同，各自表示氢原子等）等}，等等。

  公开号：

  EP1847530A1

文献信息

• Pyridyl-alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04013769A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethylamino]-2-[2-((3-chlor o-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组胺活性的抑制剂，特别是H-2组胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)乙基氨基]-2-[2-((3-氯-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]乙烯。
• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Quantum Chemical-Based Protocol for the Rational Design of Covalent Inhibitors
  作者：Tanja Schirmeister、Jochen Kesselring、Sascha Jung、Thomas H. Schneider、Anastasia Weickert、Johannes Becker、Wook Lee、Denise Bamberger、Peter R. Wich、Ute Distler、Stefan Tenzer、Patrick Johé、Ute A. Hellmich、Bernd Engels

  DOI：10.1021/jacs.6b03052

  日期：2016.7.13

  We propose a structure-based protocol for the development of customized covalent inhibitors. Starting from a known inhibitor, in the first and second steps appropriate substituents of the warhead are selected on the basis of quantum mechanical (QM) computations and hybrid approaches combining QM with molecular mechanics (QM/MM). In the third step the recognition unit is optimized using docking approaches

  我们提出了一种基于结构的协议，用于开发定制的共价抑制剂。从已知的抑制剂开始，在第一步和第二步中，根据量子力学 (QM) 计算和将 QM 与分子力学 (QM/MM) 相结合的混合方法，选择合适的弹头取代基。在第三步中，使用非共价复合物的对接方法优化识别单元。这些预测最终通过 QM/MM 或分子动力学模拟得到验证。我们方法的适用性通过设计用于罗得沙因的可逆共价乙烯基砜抑制剂成功证明。这些示例表明，我们的方法足够准确，可以识别具有所需特性的化合物，但也可以排除无希望的化合物。
• Plant growth influencers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04028089A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each are hydrogen or a phenyl; R.sub.3 is cyano; R.sub.5 OCO- in which R.sub.5 is a lower alkyl having 1-8 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-8 carbons, alkynyl having 2-8 carbons or phenyl; R.sub.6 SO.sub.2 - in which R.sub.6 is a lower alkyl having 1-8 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or phenyl; (R.sub.7)(R.sub.8)NCO- in which R.sub.7 and R.sub.8 each are hydrogen or a lower alkyl having 1-4 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-4 carbons or phenyl, or R.sub.7 and R.sub.8 together with the nitrogen atom to which they are attached are a 3-7 membered ring which may contain a further hetero atom; or R.sub.9 CO- in which R.sub.9 is a lower alkyl having 1-4 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or phenyl; and R.sub.4 is hydrogen or a lower alkyl having 1-4 carbons, And salts thereof, having activity which influences plant growth, processes for making such compounds, compositions for using the compounds and methods of using the compounds to influence plant growth are disclosed.

  由公式##STR1##所代表的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢或苯基；R.sub.3是氰基；R.sub.5 OCO-中的R.sub.5是具有1-8个碳原子的低碳烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有2-8个碳原子的烯烃基，具有2-8个碳原子的炔烃基或苯基；R.sub.6 SO.sub.2-中的R.sub.6是具有1-8个碳原子的低碳烷基，具有3-6个碳原子的环烷基或苯基；(R.sub.7)(R.sub.8)NCO-中的R.sub.7和R.sub.8分别是氢或具有1-4个碳原子的低碳烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有2-4个碳原子的烯烃基或苯基，或者R.sub.7和R.sub.8与它们连接的氮原子一起形成一个3-7的环，该环可能含有另一个杂原子；或者R.sub.9 CO-中的R.sub.9是具有1-4个碳原子的低碳烷基，具有3-6个碳原子的环烷基或苯基；R.sub.4是氢或具有1-4个碳原子的低碳烷基，以及这些化合物的盐，具有影响植物生长的活性，公开了制备这种化合物的方法，使用这种化合物的组合物以及使用这种化合物影响植物生长的方法。
• Novel Synthesis of 4<i>H</i>-Quinolizine Derivatives Using Sulfonyl Ketene Dithioacetals
  作者：Masayori Hagimori、Sayaka Matsui、Naoko Mizuyama、Kenichirou Yokota、Junko Nagaoka、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1002/ejoc.200900783

  日期：2009.11

  In the synthesis of 4H-quinolizine derivatives involving the use of a sulfonyl ketene dithioacetal, we found a novel reaction in which the remaining methylsulfanyl group was replaced with a proton after the ring-closure reaction in the quinolizine skeleton under mild conditions, without the use of any metallic reagent. The reaction of 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-phenylsulfonylacrylonitriles (1a,b) with

  在涉及使用磺酰基乙烯酮二硫缩醛的 4H-喹啉衍生物的合成中，我们发现了一种新反应，在温和条件下喹啉骨架中的闭环反应后，剩余的甲基硫烷基被质子取代，而没有使用任何金属试剂。3,3-双(甲基硫烷基)-2-苯基磺酰基丙烯腈 (1a,b) 与 2-吡啶基乙腈 (2a) 在碳酸钾作为碱的 DMSO 中反应得到 4-亚氨基-2-甲基硫酰基-3-苯基磺酰基-4H-quinolizine-1-carbonitriles (3a,b)。在甲醇回流条件下，3a、b 的 2-位的甲基硫烷基很容易去除，以良好的收率得到 4-亚氨基-3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-甲腈（4a、b）。3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-羧酸烷基酯（4c-f）由磺酰乙烯酮二硫代缩醛（1a，b）与2-吡啶基乙酸烷基酯（2b，c）直接合成，并通过简单的水解脱硫。此外，研究了这些化合物的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH