2-[(E)-3-chloroprop-1-en-1-yl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 491879-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-chloroprop-1-en-1-yl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 491879-31-3
• 化学式: C₈H₁₄BClO₂
• 分子量: 188.462
• InChiKey: RYUAGIVGVFWRFM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 苯甲醛 、 2-[(E)-3-chloroprop-1-en-1-yl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以44%的产率得到(1S,2S)-2-isopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Based on the Use of (3-Chloroprop-1-en-1-yl)boronates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2823::aid-ejoc2823>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 反式-2-氯烯丙基硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(E)-3-chloroprop-1-en-1-yl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  α-取代的烯丙基硼酸酯的催化对映选择性制备：向功能化醛中一锅加成，以及制备手性烯丙基三氟硼酸酯试剂的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700975

文献信息

• Catalytic Enantioselective Preparation of α-Substituted Allylboronates: One-Pot Addition to Functionalized Aldehydes and a Route to Chiral Allylic Trifluoroborate Reagents
  作者：Lisa Carosi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200700975

  日期：2007.8.3
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Based on the Use of (3-Chloroprop-1-en-1-yl)boronates
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Massimo Tozzi、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2823::aid-ejoc2823>3.0.co;2-j

  日期：2002.8