2-苯胺基-2-苯基丙腈 | 17424-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-2-苯基丙腈
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(phenylamino)propionitrile；2-Anilino-2-phenylpropionitrile；2-anilino-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 17424-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ZIHPNAQZRXFCRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  379.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-2-苯基丙腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-anilino-2-phenyl-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Jacoby, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-苯胺基-2-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Jacoby, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Chiral Cadmium(II) Metal–Organic Framework from an Achiral Ligand by Spontaneous Resolution: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01915

  日期：2017.11.20

  A thermally stable cadmium-based chiral metal–organic framework (MOF), [Cd2(L)(H2O)(DMF)]·3DMF·2H2O}n (1; DMF = N,N-dimethylformamide), has been synthesized from an achiral ligand by spontaneous resolution. The MOF features 1D open channels with a large density of active metal sites and has a 3,6-c binodal net with a rare sit 3,6-conn topology. The metal-bound water and DMF solvents could be easily

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。
• Zr(HSO4)4 catalyzed one-pot strecker synthesis of α-amino nitriles from aldehydes and ketones under solvent-free conditions
  作者：A. R. Hajipour、Y. Ghayeb、N. Sheikhan

  DOI：10.1007/bf03246031

  日期：2010.6

  A mild and efficient method has been developed for the preparation of α-amino nitriles from the condensation of aldehydes and ketones with aniline and TMSCN in the presence of a catalytic amount of Zr(HSO4)4 under solvent-free conditions at room temperature.

  已经开发了一种温和有效的方法，在室温下在无溶剂条件下，在催化量的Zr（HSO 4）4存在下，由醛和酮与苯胺和TMSCN缩合制备α-氨基腈。
• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。
• Cu/Ni-doped sulfated zirconium oxide immobilized on CdFe2O4 NPs: a cheap, sustainable and magnetically recyclable inorgano-catalyst for the efficient preparation of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Simin Ramezani-Moghadam、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani

  DOI：10.1007/s11164-020-04203-x

  日期：2020.9

  transformation of ketones to the desired α-amionitriles and some bis-aminonitriles was also performed by this method. The catalyst could be readily recovered from the reaction mixture and reused for several times without significant loss of activity. Graphic abstract A general and efficient method has been developed for transformation of a variety of aliphatic, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

表征谱图