(4S,7S,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-dimethylnona-1,5-dien-4-ol | 1422347-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,7S,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-dimethylnona-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (4S,5E,7S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,7-dimethylnona-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1422347-12-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂Si
• 分子量: 422.683
• InChiKey: SHBLQWVYUQVCOH-SZUSGRMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-dimethylnona-1,5-dien-4-ol 在 氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,6S,E)-6-methoxy-3, 5-dimethylnona-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (4S,7S,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-dimethylnona-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015

文献信息

• Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gontla Rajesh、Tumma Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.015

  日期：2013.1

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.