N-(1-allylcyclohexyl)-p-toluenesulfonamide | 243671-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-allylcyclohexyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-prop-2-enylcyclohexyl)benzenesulfonamide
• CAS: 243671-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: OPHUDTSWZUIUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.4 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  411.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-allylcyclohexyl)-p-toluenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-methyl-N-(1-(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  m-CPBA介导的N-磺酰基氨基烯烃的分子内氨基羟化反应以合成β-羟基环胺

  摘要：

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2169
• 作为产物：
  描述：

  1-Isocyanato-1-prop-2-enylcyclohexane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(1-allylcyclohexyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在铜助催化剂存在下钯催化的同烯丙基胺衍生物羰基化

  摘要：

  γ-内酰胺是由N-甲苯磺酰基高烯丙胺在常温CO和O2常压下，通过钯盐和铜盐催化的羰基化反应合成的。通过使用 [PdCl2(CH3CN)2] 和 CuCl2 进行单羰基化，得到 3-甲基-2-吡咯烷酮，而使用 PdCl2 和 CuCl 将反应从单羰基化转变为二羰基化，生成 2-氧代吡咯烷-3-乙酸烷基酯良好的收益率，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1251

文献信息

• Imine allylation by allylic trimethylsilanes via in situ formation of N-tosyliminium species from carbonyl compounds and toluene-p-sulfonamide with SnCl2 and N-chlorosuccinimide: regioselection and diastereoselection
  作者：Yoshiro Masuyama、Jiro Tosa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902789k

  日期：——

  N-Tosyliminium species, prepared in situ from carbonyl compounds and TsNH2 with SnCl2 and N-chlorosuccinimide, undergo nucleophilic addition of allylic silanes (imine allylation) to produce the corresponding homoallylic amines; the imine allylation by but-2-enyltrimethylsilane with aldehydes and TsNH2 leads to regio- and diastereo-selection to produce anti 1-substituted 2-methylbut-3-enylamines.

  N-甲苯磺酰亚胺镰物种，由羰基化合物、TsNH2、SnCl2和N-氯代琥珀酰亚胺原位制备，能够经历烯丙基硅烷的亲核加成（亚胺烯丙基化），生成相应的同烯丙基胺；亚胺烯丙基化使用丁-2-烯基三甲基硅烷与醛和TsNH2反应，通过区域选择性和非对映选择性，产生反式1-取代的2-甲基丁-3-烯基胺。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic CH Activation for the Addition to Conjugated Dienes
  作者：Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201005215

  日期：2011.2.25

  Easy and efficient: By applying the title transformation, two adjacent sp3 stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon center, can be easily formed. This asymmetric reaction provides easy and efficient access to multifunctionalized tetrahydropyrrole, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds (see scheme; coe=cyclooctene, DME=1,2‐dimethoxyethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。
• Substituent control in the synthesis of azetidines and pyrrolidines by N-tosyl-oxiraneethylamines base-mediated cyclization.
  作者：Jean Moulines、Jean-Paul Bats、Patrick Hautefaye、Alain Nuhrich、Anne-Marie Lamidey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77602-7

  日期：1993.4

  N-tosyl-oxiraneethylamines undergo cyclization upon treatment with aqueous sodium hydroxide to afford either N-tosyl-azetidinemethanols or N-tosyl-pyrrolidin-3-ols in high yields. The change in regioselectivity of this cyclization process is quite dependent on the location of a pentamethylene substitution in the chain connecting the nitrogen with the oxirane ring.
• <i>m</i>-CPBA-Mediated IntramolecularAminohydroxylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aminoalkenes to Synthesize β-Hydroxyl Cyclic Amines
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Guofeng Sun、Xichen Liu

  DOI：10.1002/jhet.2169

  日期：2015.9

  diverse N‐sulfonyl‐protected aminoalkenes readily reacted with m‐CPBA to produce a series of β‐hydroxyl cyclic amines in high yields through intramolecular aminohydroxylation. This metal‐free and easy‐to‐handle synthetic methodology offered an environmentally friendly alternative to vicinal difunctionalization of alkenes.

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Homoallylic Amine Derivatives in the Presence of a Copper Co-catalyst
  作者：Takanori Mizutani、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1251

  日期：2003.6

  γ-Lactams were synthesized from N-tosylhomoallylamines by a carbonylation reaction catalyzed by palladium and copper salts under the normal pressure of CO and O2 at room temperature. Monocarbonylation proceeded by the use of [PdCl2(CH3CN)2] and CuCl2 to afford 3-methyl-2-pyrrolidones, while the use of PdCl2 and CuCl switched the reaction from monocarbonylation to dicarbonylation to produce alkyl 2

  γ-内酰胺是由N-甲苯磺酰基高烯丙胺在常温CO和O2常压下，通过钯盐和铜盐催化的羰基化反应合成的。通过使用 [PdCl2(CH3CN)2] 和 CuCl2 进行单羰基化，得到 3-甲基-2-吡咯烷酮，而使用 PdCl2 和 CuCl 将反应从单羰基化转变为二羰基化，生成 2-氧代吡咯烷-3-乙酸烷基酯良好的收益率，分别。