2-苯胺烟酸 | 16344-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯胺烟酸
• 英文名称: 2-(phenylamino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(Phenylamino)-3-pyridinecarboxylic acid；2-Anilinonicotinic acid；2-anilinopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 16344-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00128791
• 分子量: 214.224
• InChiKey: UUMMTMQODCACRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°C
• 沸点：
  391.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P271,P280
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺烟酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-苯胺基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Carboni, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1194,1198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯胺烟酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer potential of benzothiazole linked phenylpyridopyrimidinones and their diones as mitochondrial apoptotic inducers

  摘要：

  A series of benzothiazole linked phenylpyridopyrimidinones (8a-g) and their diones (9a-g) have been designed, synthesized and evaluated for their anticancer activity. Among the series one of the conjugate 8b showed significant cytotoxicity against human cervical cancer cell line ME-180 with IC50 value of 4.01 mu M. This compound was tested on the cell cycle perturbations and DNA damage. Flow cytometry analysis revealed that the compound 8b showed drastic cell cycle perturbations due to concentration dependent increase in the sub-G0 phase in ME-180 cell line. DNA fragmentation and Hoechst staining reveals that this compound induced cell death by apoptosis. Further caspase-3 and loss of mitochondrial membrane potential suggested that the compound induces cell death by apoptosis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.057

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of anthranilamide derivatives as potent SMO inhibitors
  作者：Dezhong Ji、Wanwan Zhang、Yungen Xu、Jing-Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115354

  日期：2020.3

  A series of anthranilamide derivatives were designed and synthesized as novel smoothened (SMO) inhibitors based on the SMO inhibitor taladegib (LY2940680), which can also inhibit the SMO-D473H mutant, via a ring-opening strategy. The phthalazine core in LY2940680 was replaced with anthranilamide, which retained the inhibitory activity towards the hedgehog (Hh) signaling pathway as evidenced by a dual

  设计并合成了一系列邻氨基苯甲酰胺衍生物，作为基于SMO抑制剂taladegib（LY2940680）的新型平滑（SMO）抑制剂，后者也可以通过开环策略抑制SMO-D473H突变体。LY2940680中的酞嗪核心被蒽环酰胺取代，后者通过双重萤光素酶报告基因检测证实了对刺猬（Hh）信号通路的抑制活性。化合物12a对Hh信号通路表现出最佳的抑制活性，IC50值为34.09 nM，并且对Daoy细胞系的增殖抑制活性（IC50 = 0.48μM）比LY2940680（IC50 = 0.79μM）好。
• PYRIDOPYRIMIDINONE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130225589A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and B are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as wee-1 and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及式(I)化合物或药理可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和B在描述中定义。本发明还涉及包含所述化合物的组合物，这些化合物可用于抑制诸如wee-1的激酶，以及治疗诸如癌症疾病的方法。
• Synthesis and antiproliferative activity of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety
  作者：Qidong Tang、Yongli Duan、Hehua Xiong、Ting Chen、Zhen Xiao、Linxiao Wang、Yueyue Xiao、Shunmin Huang、Yinhua Xiong、Wufu Zhu、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.066

  日期：2018.10

  A series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety were designed, synthesized and evaluated for their biological activities. The target compounds exhibited moderate to high antiproliferative activity against three cancer cell lines (A549, HepG2 and MCF-7) and several compounds (25, 27, 33, 37, 41, 43, 49 and 53) were evaluated for the activity against

  设计，合成和评估了一系列带有1,8-萘啶-2-酮部分的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物。目标化合物表现出中度至对三名癌细胞系高的抗增殖活性（A549，HepG2和MCF-7）和几种化合物（25，27，33，37，41，43，49和53），用于针对c的活性进行了评估-Met激酶。最有前途的化合物33（IC 50 c-Met = 2.36 nM）对具有IC 50的A549，HepG2和MCF-7细胞系表现出优异的活性值分别为0.23μM，0.42μM和0.21μM，是阳性对照的1.5–2.1倍。此外，评估了化合物33对Flt3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit，Flt4，ALK和EGFR激酶的活性。结构活性关系研究表明， C部分4位的单EWG（例如R 2 = F）是提高抗肿瘤活性的关键因素。另外，对化合物33的进一步研究主要包括浓度依赖性，细胞凋亡（ac啶橙染色），细胞凋亡结果分析和分子对接。
• 6,7-双取代-4-芳杂喹啉类化合物的制备及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN108314682A

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明涉及通式Ⅰ所示的6,7‑双取代‑4‑芳杂喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基R1、X、Y具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 2-氨甲酰基-4-芳杂吡啶类化合物的制备及应 用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN107573340B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供了2‑氨甲酰基‑4‑芳杂吡啶类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基R1、R2、Y具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。