2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-methylene-1H-pyrido<3,4-b>indole | 61828-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-methylene-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: Acetylharmalan；2-acetyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-methylene-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-(1-Methylidene-1,3,4,9-tetrahydro-2H-beta-carbolin-2-yl)ethan-1-one；1-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 61828-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: GFFLEAFQOQBBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  493.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-3-[(dimethylamino)methylene]-2(3H)-furanone 、 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-methylene-1H-pyrido<3,4-b>indole 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到spiro[γ-butyrolactone-2,5'-6-(dimethylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-3-acetyl-3H-pyrido(3,2,1-lm)-β-carboline]
  参考文献：
  名称：

  β-受体取代的烯胺与充当杂二烯的2-乙烯基吲哚自由基阳离子之间的[4 + 2]-环加成反应。

  摘要：

  充当杂二烯的2-乙烯基吲哚与β-受体取代的环状和无环烯胺之间的[4 + 2]-环加成反应可以通过使用催化量的阳极氧化或光电子转移（PET）形成2-乙烯基吲哚自由基阳离子来诱导四氟硼酸三芳基吡啶鎓作为敏化剂。以此方式，在完整的区域和立体化学控制下，一步形成吡啶并[1,2-a]吲哚或吲哚[1,2-a]六氢-1,8-萘啶。

  DOI：

  10.1021/jo951551o
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-methylene-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚。II †。1-烷基-2-（4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）环己醇的可逆转化为1-亚烷基-2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚

  摘要：

  用乙酸酐或异氰酸甲酯处理2-（4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-甲基环己醇（2a）得到2-乙酰基-2,3， 4,9-四氢-1-（6-氧代庚基）-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚（3）或1,3,4,9-四氢-N-甲基-1-（6-氧代庚基） ）-2H-吡啶并[3，4- b ]吲哚-2-羧酰胺（4）。在相同的反应条件下，简单的类似物1-烷基-4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚7产生2-乙酰基-1-亚烷基-2,3,4,9 -四氢-1 H-吡啶基[3,4- b〕吲哚8和1,3,4,9-四氢- ñ -甲基-1-烷基1-沙地-2 ħ吡啶并[3,4- b ]吲哚-2-羧酰胺9，分别。还进行了有限的镧系元素迁移试剂研究，以确定立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240232

文献信息

• Melatonin-antagonist .beta.-carboline derivatives and analogues thereof
  申请人：Cemaf

  公开号：US06048868A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  The present invention provides .beta.-carboline derivatives useful as components of cosmetic, medicinal, and pharmaceutical compositions. The medicinal and pharmaceutical compositions can be used to induce hypnotic activity in a subject. Methods of producing the .beta.-carboline derivatives are provided as well.

  本发明提供了一种β-咔唑衍生物，可用作化妆品、药用和制药组合物的组成部分。药用和制药组合物可用于诱导主体的催眠活动。还提供了制备β-咔唑衍生物的方法。
• Iridium-Catalysed Asymmetric Hydrogenation of Enamides in the Presence of 3,3′-Substituted H8-Phosphoramidites
  作者：Giulia Erre、Stephan Enthaler、Kathrin Junge、Daniele Addis、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800799

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageIn situ generated iridium complexes containing bulky 3,3′‐substituted H8‐phosphoramidites as ligands catalyse the asymmetric hydrogenation of non‐functionalised enamides in high yield and good to excellent selectivity.
• BOBOWSKI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 473-479
  作者：BOBOWSKI G.

  DOI：——

  日期：——
• GIRI, VENKATACHALAM S.;MAITI, BHIM C.;MANDAL, SUKHENDU B.;PAKRASHI, SATYE+, J. CHEM. RES. (S),(1988) N 10, C. 342-343
  作者：GIRI, VENKATACHALAM S.、MAITI, BHIM C.、MANDAL, SUKHENDU B.、PAKRASHI, SATYE+

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES DE $g(b)-CARBOLINE ET D'ANALOGUES A STRUCTURE NAPHTALENIQUE AGONISTES DE LA MELATONINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENT
  申请人：CEMAF

  公开号：EP0781281A1

  公开（公告）日：1997-07-02