thiophene-2-carboxylic acid N'-(4-hydroxybenzylidene)hydrazide | 292611-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid N'-(4-hydroxybenzylidene)hydrazide
• 英文别名: N'-(4-hydroxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide；N-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 292611-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00848793
• 分子量: 246.29
• InChiKey: AHGCRIGEGMISDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 thiophene-2-carboxylic acid N'-(4-hydroxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰肼席夫碱：DPPH自由基和超氧阴离子清除剂。

  摘要：

  评估酰肼席夫碱1-27的体外DPPH自由基和超氧阴离子清除活性。他们显示出不同程度的DPPH自由基清除活性，IC（50）值在31.25-473.59 µM之间。化合物8、2和10的IC（50）值分别为31.25±1.32、34.40±0.66和37.24±0.4 µM。标准没食子酸正丙酯显示IC（50）值为30.12±0.27 µM。酰肼1-27表现出体外超氧阴离子清除活性，IC（50）值在175.6-450.89 µM范围内。结果表明，酰肼8、2和10具有DPPH清除活性，与标准的没食子酸正丙酯相当，而酰肼1-27的清除超氧阴离子的活性低于标准的没食子酸正丙酯（IC（50）= 106.34 ±1.6 µM）。

  DOI：

  10.2174/157340612801216111

文献信息

• Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues
  作者：Huda S. Alsaeedi、Nabila A. Aljaber、Ismet Ara

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18896

  日期：——

  A series of nifuroxazide analogues [(2a-2e)-(10a-10f)] have been synthesized, structurally identified and tested for antimicrobial activity against a panel of bacteria (Gram-positive and Gram-negative) and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. The most active compound in this series was 4-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2b) and 2-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2d). Furthermore, compounds (9a-9g) and (10a-10g) recorded no activity against selected species except compounds (9f) and (10f) suggesting that using furoic hydrazide and the corresponding hydrazide of thiophene did not improve the antimicrobial activities for this type of compounds. Regarding the activity against Candida albicans, all compounds showed no activity with an exception of substituted nitro furan (2a-2d).

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。
• Effect-Directed Synthesis of PhoP/PhoQ Inhibitors to Regulate <i>Salmonella</i> Virulence
  作者：Ignacio Cabezudo、Carlos A. Lobertti、Eleonora García Véscovi、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01087

  日期：2022.6.8

  so far. We describe a novel platform by which an inhibitor was selected out of around 185 compounds directly from reaction media containing thiosemicarbazones and mono-, di-, and trihydrazones. To achieve this, tandem library preparation, thin-layer chromatography (TLC) bioautography, and effect-directed deconvolution were applied. We illustrate the potential of this effect-directed synthesis for the

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。
• Khan, Khalid Mohammed; Taha, Muhammad; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 929 - 937
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Taha, Muhammad、Rahim, Fazal、Fakhri, Muhammad Imran、Jamil, Waqas、Khan, Momin、Rasheed, Saima、Karim, Aneela、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Mohammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Acylhydrazide Schiff Bases: DPPH Radical and Superoxide Anion Scavengers
  作者：Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Farzana Naz、Salman Siddiqui、Sajjad Ali、Fazal Rahim、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340612801216111

  日期：2012.6.1

  Acylhydrazide Schiff bases 1-27 were evaluated for their in vitro DPPH radical and superoxide anion scavenging activity. They showed a varying degree of DPPH radical scavenging activity with IC(50) values between 31.25-473.59 µM. Compounds 8, 2, and 10 have IC(50) values 31.25 ± 1.32, 34.40 ± 0.66, and 37.24 ± 0.4 µM, respectively. Standard npropylgallate showed an IC(50) value 30.12 ± 0.27 µM. Acylhydrazides

  评估酰肼席夫碱1-27的体外DPPH自由基和超氧阴离子清除活性。他们显示出不同程度的DPPH自由基清除活性，IC（50）值在31.25-473.59 µM之间。化合物8、2和10的IC（50）值分别为31.25±1.32、34.40±0.66和37.24±0.4 µM。标准没食子酸正丙酯显示IC（50）值为30.12±0.27 µM。酰肼1-27表现出体外超氧阴离子清除活性，IC（50）值在175.6-450.89 µM范围内。结果表明，酰肼8、2和10具有DPPH清除活性，与标准的没食子酸正丙酯相当，而酰肼1-27的清除超氧阴离子的活性低于标准的没食子酸正丙酯（IC（50）= 106.34 ±1.6 µM）。