4-benzyl-5-thiophen-2-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 139614-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-thiophen-2-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 1-benzyl-2-thio-5-(2-thiophene)-1,3,4-triazole；4-benzyl-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-benzyl-3-thiophen-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 139614-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S₂
• mdl: MFCD03655074
• 分子量: 273.382
• InChiKey: KRFZPLJZACBNAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-thiophen-2-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 、 4-氯苄溴 在 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-benzyl-3-[(4-chlorobenzyl)thio]-5-thien-2-yl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives and method of using the same to treat HIV infections

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中R1、R2和R3分别独立地选择自烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基和杂芳基的群组，X1和X2独立地为1至6个原子的键或连接基，并且可以是可选择取代或氧化的，或者是一个前药、药学上可接受的盐或其药理活性代谢物。该发明还涉及使用相同的方法来治疗HIV感染，或艾滋病，或预防病毒复制。

  公开号：

  US20050209287A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-benzyl-5-thiophen-2-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]-2-{[4-(芳基/烷基)-5-(噻吩-2-基)的合成、表征和量子化学计算)-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫烷基}乙酮衍生物

  摘要：

  摘要 1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]-2-{[4-苄基(4-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4 H -1,2 2-氯-1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]乙酮与4-苄基-和4缩合合成了2-氯-1-[3-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)环丁基]乙酮。 -(4-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4H - 1,2,4-三唑-3-硫醇。新化合物通过 FT-IR 以及1 H 和13 C NMR 谱进行了表征。使用密度泛函方法 (B3LYP )和6–311G ( d , p ) 基组。计算结果表明，优化后的几何结构很好地再现了理论振动频率，计算的化学位移与实验值吻合良好。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010135

文献信息

• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• Triazole derivatives and method of using the same to treat HIV infections
  申请人：Olson Matthew

  公开号：US20050209287A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl and X 1 and X 2 are independently a bond or an linker group of 1 to 6 atoms and may be optional substituted or oxidized, or a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a pharmaceutically active metabolite thereof. The invention is also directed to methods of using the same for treating HIV infections, or AIDs or preventing viral replication.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中R1、R2和R3分别独立地选择自烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基和杂芳基的群组，X1和X2独立地为1至6个原子的键或连接基，并且可以是可选择取代或氧化的，或者是一个前药、药学上可接受的盐或其药理活性代谢物。该发明还涉及使用相同的方法来治疗HIV感染，或艾滋病，或预防病毒复制。
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。
• Searching for novel scaffold of triazole non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Tomasz Frączek、Agata Paneth、Rafał Kamiński、Agnieszka Krakowiak、Piotr Paneth

  DOI：10.3109/14756366.2015.1039531

  日期：——

  Azoles are a promising class of the new generation of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). From thousands of reported compounds, many possess the same basic structure of an aryl substituted azole ring linked by a thioglycolamide chain with another aromatic ring. In order to find novel extensions for this basic scaffold, we explored the 5-position substitution pattern of triazole NNRTIs using molecular docking followed by the synthesis of selected compounds. We found that heterocyclic substituents in the 5-position of the triazole ring are detrimental to the inhibitory activity of compounds with four-membered thioglycolamide linker and this substitution seems to be viable only for compounds with shorter two-membered linker. Promising compound, N-(4-carboxy-2-chlorophenyl)-2-((4-benzyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetamide, with potent inhibitory activity and acceptable aqueous solubility has been identified in this study that could serve as lead scaffold for the development of novel water-soluble salts of triazole NNRTIs.