2-(oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzoic acid | 19795-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,4-benzoxazin-1-on-3-yl)benzoic acid；2-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzoic acid；2-(2-Carboxyphenyl)-3,1-benzoxazin-4-on；2-(4-Oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzoic acid；2-(4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 19795-35-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: VLQRLLSNPNVQLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  456.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzoic acid 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(3-acetyl-4-oxo-pentanoyl)-phalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4 h -3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物中的杂环化合物作为抗癌剂

  摘要：

  2-（4-氧代-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-2-基）-苯甲酸（1）在不同溶剂，乙酸铵和邻苯二胺中对氮亲核试剂水合肼的行为已经研究了苯二胺，分别得到氨基喹唑啉-4-酮，苯并三氮杂酮，螺环型化合物和氮桥头化合物3-5。而且，已经讨论了氨基喹唑啉-4-酮2对碳亲电子试剂如乙酰乙酸乙酯，苯基乙酸乙酯，氯乙酸乙酯和芳族醛的反应性。Schiff碱8与硫亲核试剂即o的反应-氨基硫酚和/或硫代乙醇酸可得到迈克尔型加合物。产品1-24的结构分配已通过元素分析和光谱数据（1 H-和13 C -NMR和MS碎片）证实。生物测定表明，所获得的一些目标化合物具有良好的选择性抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420703
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-羧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯并恶嗪酮-2-基苯甲酸对某些氮亲核菌作为环境杀虫剂的区域特异性异构化

  摘要：

  根据受体结构指导的苯并恶嗪酮设计策略，一系列氮亲核试剂，例如苄胺，叠氮化钠，4,4-双邻甲苯胺，4-丁醇胺，葡糖胺，2-氨基吡啶，2-吡啶甲基胺，羟胺和肼衍生物（例如水合肼，氨基脲，硫代氨基脲，甲基肼，苯基酰肼）可与2-苯并恶嗪-2-基苯甲酸1反应。根据亲核试剂的碱性，已经通过形成螺环衍生物考虑了苯并恶嗪酮的区域特异性异构化。可以在苯并恶嗪酮基苯甲酸1的反应过程中控制有机试剂。初步的生物测定表明，由于异构化作用，合成化合物的杀虫光谱是生态友好的可生物降解材料。在这些类似物中，喹唑啉2 – 4显示出针对Nilaparvata lugens的死亡率为100％（LC 50  = 0.087 mg / L）。我们设计的类似物的杀虫能力是通过异构化为喹唑啉酮和螺衍生物的双重控制，该衍生物在体外观察到并阐明了新的杀虫机理。产品的化学结构可以通过微观分析，光谱数据，量子化学参数进行优化和激发来确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.2991

文献信息

• �ber Umsetzungsprodukte der Anthranils�ure mit Dicarbons�ure-chloriden
  作者：I. Butula、W. Otting

  DOI：10.1007/bf00902676

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones as C1r serine protease inhibitors
  作者：John L. Gilmore、Sheryl J. Hays、Bradley W. Caprathe、Chitase Lee、Mark R. Emmerling、Walter Michael、Juan C. Jaen

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00094-7

  日期：1996.3

  A series of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been synthesized and tested for inhibitory activity against Clr serine protease. Compounds were found that were equipotent and more selective than the reference compound FUT-175.
• Heterocyclic compounds from 4<i>h</i>-3,1-benzoxazin-4-one derivatives as anticancer agent
  作者：Taha M Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.5570420703

  日期：2005.11

  nucleophiles namely, hydrazine hydrate, in different solvents, ammonium acetate, and o-phenylenediamine has been investigated to give aminoquinazolin-4-one, benzotriazepinone, spiro-type compound, and nitrogen bridgehead compounds 3-5, respectively. Also, reactivity of the aminoquinazolin-4-one 2 towards carbon elec-trophiles such as ethyl acetoacetate, ethyl phenylacetate, ethyl chloroacetate, and aromatic

  2-（4-氧代-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-2-基）-苯甲酸（1）在不同溶剂，乙酸铵和邻苯二胺中对氮亲核试剂水合肼的行为已经研究了苯二胺，分别得到氨基喹唑啉-4-酮，苯并三氮杂酮，螺环型化合物和氮桥头化合物3-5。而且，已经讨论了氨基喹唑啉-4-酮2对碳亲电子试剂如乙酰乙酸乙酯，苯基乙酸乙酯，氯乙酸乙酯和芳族醛的反应性。Schiff碱8与硫亲核试剂即o的反应-氨基硫酚和/或硫代乙醇酸可得到迈克尔型加合物。产品1-24的结构分配已通过元素分析和光谱数据（1 H-和13 C -NMR和MS碎片）证实。生物测定表明，所获得的一些目标化合物具有良好的选择性抗癌活性。
• Regiospecific Isomerization of 2-Benzoxazinon-2-yl Benzoic Acid Toward Some Nitrogen Nucleophiles as Environmental Insecticide
  作者：Maher A. El-Hashash、Sameh A. Rizk、Abeer M. El-Naggar、Mohamed G. El-Bana

  DOI：10.1002/jhet.2991

  日期：2017.11

  2‐picolinyl amine, hydroxyl amine, and hydrazine derivatives, for example, hydrazine hydrate, semicarbazide, thiosemicarbazide, methylhydrazide, phenylhydrazide, could be reacted with 2‐benzoxazine‐2‐yl benzoic acid 1. According the basicity of nucleophiles, regiospecific isomerization of benzoxazinone has been considered through formation of the spiro derivatives. Organic reagents can be controlled on the

  根据受体结构指导的苯并恶嗪酮设计策略，一系列氮亲核试剂，例如苄胺，叠氮化钠，4,4-双邻甲苯胺，4-丁醇胺，葡糖胺，2-氨基吡啶，2-吡啶甲基胺，羟胺和肼衍生物（例如水合肼，氨基脲，硫代氨基脲，甲基肼，苯基酰肼）可与2-苯并恶嗪-2-基苯甲酸1反应。根据亲核试剂的碱性，已经通过形成螺环衍生物考虑了苯并恶嗪酮的区域特异性异构化。可以在苯并恶嗪酮基苯甲酸1的反应过程中控制有机试剂。初步的生物测定表明，由于异构化作用，合成化合物的杀虫光谱是生态友好的可生物降解材料。在这些类似物中，喹唑啉2 – 4显示出针对Nilaparvata lugens的死亡率为100％（LC 50  = 0.087 mg / L）。我们设计的类似物的杀虫能力是通过异构化为喹唑啉酮和螺衍生物的双重控制，该衍生物在体外观察到并阐明了新的杀虫机理。产品的化学结构可以通过微观分析，光谱数据，量子化学参数进行优化和激发来确定。