(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-(2-nitrophenyl)methanone | 1005390-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1005390-91-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: CACXBOXSYWTADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-(2-nitrophenyl)methanone 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以32%的产率得到N-(2-nitrobenzoyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  一锅还原环化法是合成芸苔芸香碱生物碱的关键步骤

  摘要：

  通过一锅还原环化反应，以开环β-咔啉衍生物为主要中间体，有效地合成了芸苔芸香碱（1a），硫氧鸟嘌呤A（1b）和硫氧鸟嘌呤C（1c）等喹唑啉基咔啉生物碱。在Bischler–Napieralski环化，苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后，由色胺（6）制备关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.094
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 2-硝基苯甲酰氯 以88%的产率得到(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅还原环化法是合成芸苔芸香碱生物碱的关键步骤

  摘要：

  通过一锅还原环化反应，以开环β-咔啉衍生物为主要中间体，有效地合成了芸苔芸香碱（1a），硫氧鸟嘌呤A（1b）和硫氧鸟嘌呤C（1c）等喹唑啉基咔啉生物碱。在Bischler–Napieralski环化，苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后，由色胺（6）制备关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.094

文献信息

• One-pot reductive-cyclization as key step for the synthesis of rutaecarpine alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Cheng-Kuo Liu、Yuen-Lin Chiang、Yen-Yao Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.094

  日期：2008.1

  The quinazolinocarboline alkaloids including rutaecarpine (1a), euxylophoricine A (1b), and euxylophoricine C (1c) have been synthesized efficiently from the ring opened β-carboline derivative as key intermediate by a one-pot reductive-cyclization reaction. The key intermediate was prepared from tryptamine (6) following Bischler–Napieralski cyclization, benzoylation, and oxidative cleavage of the exocyclic

  通过一锅还原环化反应，以开环β-咔啉衍生物为主要中间体，有效地合成了芸苔芸香碱（1a），硫氧鸟嘌呤A（1b）和硫氧鸟嘌呤C（1c）等喹唑啉基咔啉生物碱。在Bischler–Napieralski环化，苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后，由色胺（6）制备关键中间体。
• A New and Facile Synthesis of Rutaecarpine Alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Cheng-Kuo Liu、Yen-Yao Cheng、Che-Ming Teng

  DOI：10.3987/com-08-11606

  日期：——

  efficiently from the ring opened β-carboline derivatives (3a-d) as key intermediates. A unique one-pot reductive-cyclization as key reaction furnished the synthesis of rutaecarpine alkaloids in excellent yields. The key intermediates (3a-d) were prepared from tryptamine following acylation, Bischler-Napieralski cyclization, benzoylation, and oxidative cleavage of the exocyclic double bond. This new synthetic

  相关的rutaecarpine类似物（la-d）已从开环β-咔啉衍生物（3a-d）作为关键中间体有效合成。独特的一锅还原环化反应作为关键反应以优异的收率合成了芸香碱生物碱。关键中间体 (3a-d) 由色胺在酰化、Bischler-Napieralski 环化、苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后制备。这种新的合成方法提供了一种容易获得对血小板聚集具有有效抑制作用的芸香芸香碱类似物。