N-octylhydroxylamine | 2912-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-octylhydroxylamine
• 英文别名: N-(1-octyl)-hydroxylamine；N-hydroxyoctylamine；1-Octanamine, N-hydroxy-
• CAS: 2912-95-0
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: PPTZICILESENML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octylhydroxylamine 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、1000.02 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1'R,2'R)-3-(1',2',3'-trihydroxypropyl)-2-octyl-5-phenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Activation to Circumvent Product Degradation in the Reaction of Unprotected Glyconitrones with Alkynes

  摘要：

  摘要 腈基化合物与炔基化合物的共加成反应通常在加热活化条件下进行得最好。由于生成的异噁唑啉不稳定，必须找到其他活化方法。在此，我们利用高压氧条件在室温下将未受保护的碳水化合物生成的亚硝基转化为相应的多羟基异恶唑。事实证明，该反应对 5-取代的 4-异噁唑啉具有完全的区域选择性，而且产物以两种可能的非对映异构体的混合物形式获得，收率很高。此外，还描述了进一步转化为具有生物价值的目标物的过程。整个合成过程是一个非常简单的醛类化合物转化过程，而且非常符合绿色化学的原则。

  DOI：

  10.1055/a-1975-5291
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-3-methyl-2-(1-octyl)-5-oxo-4-isooxazolecarboxilate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到N-octylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-monoalkylated hydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96265-8

文献信息

• Surface-Mediated Reactions. 9. Selective Oxidation of Primary and Secondary Amines to Hydroxylamines¹
  作者：John D. Fields、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo0002083

  日期：2000.9.1

  OXONE over silica gel or, in some cases, alumina has been found to oxidize the primary and secondary amines 3 selectively to the corresponding hydroxylamines 4, in either the presence or absence of a solvent. Treatment of Boc-protected L-lysine (6) under the latter conditions afforded hydroxylamine 7 in excellent yield. The trialkylamine 1a and pyridine (1b), in which selectivity is not an issue, were

  已经发现，在存在或不存在溶剂的情况下，在硅胶上的OXONE或在某些情况下在氧化铝上可将伯胺和仲胺3选择性氧化为相应的羟胺4。在后一条件下处理Boc保护的L-赖氨酸（6），得到羟胺7，产率极高。选择性不成问题的三烷基胺1a和吡啶（1b）可以通过OXONE在硅胶或氧化铝上以及（CH（3））（3）COOH在硅胶上容易氧化为相应的氧化物2 。微波辐照辅助的无溶剂氧化更具强迫性，同时仍然选择性地提供羟胺4，是选择的合成方法。讨论了这些反应的机理。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Broadening the reaction scope of unprotected aldoses<i>via</i>their corresponding nitrones: 1,3-dipolar cycloadditions with alkenes
  作者：Gatien Messire、Fabien Massicot、Laura Pascual、Emmanuel Riguet、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1039/d0ob01350a

  日期：——

  Condensation reactions of unprotected tetroses and pentoses with hydroxylamines afforded nitrones, which were easily converted to densely functionalized isoxazolidines in the presence of electron-poor alkenes. The 1,3-dipolar cycloaddition occurred with good facial discrimination of the chiral nitrone but under rather low endo/exo control. Stereochemistry of isomers was ascertained by chemical correlation

  未受保护的四糖和戊糖与羟胺的缩合反应得到硝酮，在缺电子烯烃的存在下，硝酮很容易转化为密集官能化的异恶唑烷。发生 1,3-偶极环加成反应时手性硝酮具有良好的面部识别能力，但endo / exo相当低控制。通过与文献中已知衍生物的化学相关性确定异构体的立体化学。微波活化似乎是最有效的反应模式，在几分钟内提供预期的加合物，而在标准加热下需要几个小时。或者，通过使用手动泵系统，在高压条件下也可以进行转化，避免使用任何能源。虽然水不能用作溶剂，导致硝酮底物水解，但许多有机溶剂被证明是有效的。该方法在制备基于非离子碳水化合物的两亲物方面具有潜在用途。
• [EN] NOVEL CYANOGUANIDINES<br/>[FR] NOUVELLES CYANOGUANIDINES
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2009086835A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This application discloses novel cyanoguanidines of the formula (I) wherein A is selected from -C(=O)-, -S(=O)2-, -C(=S)-, and -P(=O)(R5)-, wherein R5 is selected from C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy, and hydroxy; B is selected from a single bond, -O-, -NR6- and -C(=O)-NR6-, wherein R6 is selected from hydrogen, optionally substituted C1-12-alkyl, optionally substituted C1-12-alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, and optionally substituted heteroaryl; and m is an integer of 0-12 and n is an integer of 0-12, wherein the sum m+n is 1-20; and R1 is selected from optionally substituted heteroaryl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and prodrugs thereof. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  该申请公开了一种新型氰胍啶化合物，其化学式为（I），其中A从-C（=O）-，-S（=O）2-，-C（=S）-和-P（=O）（R5）-中选择，其中R5选择自C1-6-烷基，C1-6-烷氧基和羟基；B从单键，-O-，-NR6-和-C（=O）-NR6-中选择，其中R6选择自氢，可选择地取代的C1-12-烷基，可选择地取代的C1-12-烯基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂环烷基和可选择地取代的杂环芳基；m为0-12的整数，n为0-12的整数，其中m+n之和为1-20；R1选择自可选择地取代的杂环芳基；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或病况的药物。
• Primary N-hydroxylamines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20030153535A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising primary N-hydroxylamines and related therapeutic, prophylactic, diagnostic and screening methods. The pharmaceutical compositions generally comprise a pharmaceutical composition comprising an orally administrable effective unit solid dosage of a primary N-hydroxylamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and substantially free of a nitrone corresponding to the hydroxylamine.

  这项发明提供了含有主要N-羟胺及相关治疗、预防、诊断和筛选方法的药物组合物。这些药物组合物通常包括一种含有主要N-羟胺或其在药学上可接受的盐的口服可有效单位固体剂量的药物组合物，并且基本上不含与羟胺对应的亚硝基羟胺。