N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfonyl-3-hexene-1,6-diamine | 1000205-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfonyl-3-hexene-1,6-diamine
• 英文别名: 1,6-ditosylamido-(E)-hex-3-ene；(E)-hex-3-ene-1,6-ditosylamide；4-methyl-N-[(E)-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hex-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1000205-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 422.569
• InChiKey: WXMQSZNVHMDVNK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfonyl-3-hexene-1,6-diamine 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  推进钯催化的 C-N 键形成：双吲哚啉从连续酰胺转移到内部烯烃的构建

  摘要：

  两个磺酰胺顺序转移到内部烯烃提供了连二胺的结构。在钯催化剂的存在下，反应通过两个机械不同的 CN 键形成反应进行。它由氨基钯化引发，然后是钯化仲碳的还原胺化。整个过程对两个步骤都具有完全的选择性，从而可以方便地获得杂环结构，例如双吲哚、退火二氢吲哚和双吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja075655f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-hexene-1,6-diamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfonyl-3-hexene-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Fused tetracycles with a benzene or cyclohexadiene core: [2 + 2 + 2] cycloadditions on macrocyclic systems

  摘要：

  通过RhCl(PPh3)3催化下的内环[2 + 2 + 2]环加成反应，成功合成了以苯或环己二烯为核心的一系列融合四环化合物（2a–h），该化合物来源于三炔和烯炔大环（1a–h）。其中，大环1b和1e的手性选择性环加成反应生成了具有中等对映体过量值的手性四环化合物。

  DOI：

  10.1039/b806524a

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular aza-Prins cyclization for the synthesis of heterobicycles
  作者：B.V. Subba Reddy、Prashant Borkar、P. Pawan Chakravarthy、J.S. Yadav、Rene Gree

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.093

  日期：2010.6

  aldehydes in the presence of 10 mol % Sc(OTf)3 gave the corresponding trans- and cis-fused 1,5-ditosyl-octahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines, respectively, in good yields via intramolecular aza-Prins cyclization, whereas the coupling of (E)- and (Z)-N-(6-hydroxyhex-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide afforded the corresponding trans- and cis-fused octahydro-1-tosylpyrano[4,3-b]pyrroles derivatives, respectively

  的耦合（ë） -和（Ž）中的10摩尔％的存在-己-3-烯-1,6- ditosylamide与各种醛钪（OTF）3，得到相应的反式-和顺式-融合1,5- -二甲苯基-八氢-1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶分别通过分子内氮杂-Prins环化获得高收率，而（E）-和（Z）-N-（6-羟基己基-丁-3-烯基）-4-甲基苯磺酰胺，得到相应的反式-和顺-融合八氢-1- tosylpyrano [4,3- b]吡咯衍生物，分别通过分子内Prins环化。
• Versatile Intramolecular Aza-Prins and Prins Cyclization of Aryl Epoxides: A Facile Synthesis of Diaza-, Oxa-aza-, and Dioxa-bicycles
  作者：Jillu S. Yadav、Prashant Borkar、P. Pawan Chakravarthy、Basi V. Subba Reddy、Akella V. S. Sarma、Shaik Jeelani Basha、Balasubramanian Sridhar、René Grée

  DOI：10.1021/jo902683p

  日期：2010.3.19

  Aryl epoxides undergo coupling smoothly with (E)-hex-3-ene-1,6-ditosylamide in the presence of 10 mol % p-TSA in 1,2-dichloroethane at 75 degrees C to produce the corresponding 1,5-ditosyl-octahydro-1H-pyrrolidino-[3,2-c]pyridines in good yields with high trans-selectivity, whereas the coupling of (Z)-hex-3-ene-1,6-ditosylamide gave cis-fused octahydro-1H-pyrrolidino[3,2-c]pyridines predominantly. The use of readily available p-TSA makes this method simple, convenient, and practical.
• Fused tetracycles with a benzene or cyclohexadiene core: [2 + 2 + 2] cycloadditions on macrocyclic systems
  作者：Sandra Brun、Lídia Garcia、Iván González、Anna Torrent、Anna Dachs、Anna Pla-Quintana、Teodor Parella、Anna Roglans

  DOI：10.1039/b806524a

  日期：——

  A series of fused tetracycles with a benzene or cyclohexadiene core (2a–h) is satisfactorily prepared by intramolecular [2 + 2 + 2] cycloadditions of triynic and enediynic macrocycles (1a–h) under RhCl(PPh3)3 catalysis; the enantioselective cycloaddition of macrocycles1b and 1e gives chiral tetracycles with moderate enantiomeric excess.

  通过RhCl(PPh3)3催化下的内环[2 + 2 + 2]环加成反应，成功合成了以苯或环己二烯为核心的一系列融合四环化合物（2a–h），该化合物来源于三炔和烯炔大环（1a–h）。其中，大环1b和1e的手性选择性环加成反应生成了具有中等对映体过量值的手性四环化合物。
• Advancing Palladium-Catalyzed C−N Bond Formation:  Bisindoline Construction from Successive Amide Transfer to Internal Alkenes
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja075655f

  日期：2007.11.28

  to internal alkenes affords the construction of vicinal diamines. In the presence of a palladium catalyst, the reaction proceeds through two mechanistically different C-N bond formation reactions. It is initiated by aminopalladation, followed by a reductive amination of a palladated secondary carbon. The overall process proceeds with complete selectivity for both steps and thereby generates a convenient

  两个磺酰胺顺序转移到内部烯烃提供了连二胺的结构。在钯催化剂的存在下，反应通过两个机械不同的 CN 键形成反应进行。它由氨基钯化引发，然后是钯化仲碳的还原胺化。整个过程对两个步骤都具有完全的选择性，从而可以方便地获得杂环结构，例如双吲哚、退火二氢吲哚和双吡咯烷。