(S)-N-((S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1369385-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-N-((S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1369385-45-4
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 419.701
• InChiKey: WKFXKWOTCJZCSY-QLXKLKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (2S,3S)-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸[(5S)-1-氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-基]甲酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-阿马比林的对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol300466a
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-N-((S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (R)-N-((S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629