[(E)-2-Bromomethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 606942-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(E)-2-Bromomethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(E)-2-(bromomethyl)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 606942-78-3
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 379.41
• InChiKey: JRVXWELLNVMICF-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-Bromomethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{2-Oxo-5-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-eth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的明胶全合成

  摘要：

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01407-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(E)-2-Bromomethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  实用的明胶全合成

  摘要：

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01407-2

文献信息

• A practical total synthesis of gelastatins
  作者：Hee-Yoon Lee、Hyun Seop Tae、Byung Gyu Kim、Hyun-Moo Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01407-2

  日期：2003.7

  The first and practical total synthesis of gelastatins 1, a novel matrix metalloproteinase inhibitor possessing antitumor activity, was accomplished in nine steps starting from Meldrum's acid.

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。