2-bromocyclohex-2-en-1-yl picolinate | 1542147-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromocyclohex-2-en-1-yl picolinate
• 英文别名: (2-Bromocyclohex-2-en-1-yl) pyridine-2-carboxylate；(2-bromocyclohex-2-en-1-yl) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1542147-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: YXGULQQSPIQRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclohex-2-en-1-yl picolinate 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代合成反式-2,6-二取代的环己酮

  摘要：

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。

  DOI：

  10.1021/ol403472y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-bromocyclohex-2-en-1-yl picolinate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代合成反式-2,6-二取代的环己酮

  摘要：

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。

  DOI：

  10.1021/ol403472y

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Cyclohexanones through Allylic Substitution
  作者：Yuichi Kobayashi、Chao Feng、Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Takayuki Hirotsu

  DOI：10.1021/ol403472y

  日期：2014.2.7

  cyclohexanones were synthesized with high regio- and stereoselectivity by allylic substitution followed by ozonolysis. Both alkyl and aryl groups were successfully installed to the cyclohexane ring. The stereochemistry of the SN2′ products was determined to be controlled by the pre-existing chirality on the ring. The present method is highlighted by the synthesis of enantiomerically enriched cyclohexanones

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。