ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate | 57965-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl N-(benzylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 57965-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SQVHBBGDOXROHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯 N-苄氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862

文献信息

• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。
• Sustainable synthesis routes towards urazole compounds
  作者：Laetitia Vlaminck、Babs Van de Voorde、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1039/c7gc02027a

  日期：——

  The synthesis of urazoles in a one-pot, fast and high-yielding fashion without the use of isocyanates or chloroformates is described.

  在不使用异氰酸酯或氯甲酸酯的情况下，以一锅法、快速且高产率的方式合成尿唑醇。
• Substituent and solvent effects on the Diels–Alder reactions of triazolinediones
  作者：Martin E. Burrage、Richard C. Cookson、Surash S. Gupte、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1039/p29750001325

  日期：——

  The kinetics and activation parameters for the series of 4-substituted (R) 1,2,4-triazoline-3,5-diones (R = Me, Et, But, CH2Ph, Ph, p-MeOC6H4, p-NO2C6H4, or N:CHPh) have been measured for the Diels–Alder reactions with diphenylbutadiene, anthracene, hexachlorocyclopentadiene, and bicyclo[2.2.1]heptadiene. The reactions have been studied in benzene, dioxan, and ethyl acetate. The results are more in

  一系列4-取代的（R）1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（R = Me，Et，Bu t，CH 2 Ph，Ph，p -MeOC 6 H 4的动力学和活化参数，p -NO 2 C 6 H 4或N：CHPh）已与二苯基丁二烯，蒽，六氯环戊二烯和双环[2.2.1]庚二烯进行了Diels-Alder反应。已经在苯，二恶烷和乙酸乙酯中研究了反应。结果更符合Diels-Alder反应的前沿反应性轨道模型，而不是标准的线性自由能方法。
• Telescoped Oxidation and Cycloaddition of Urazoles to Access Diazacyclobutenes
  作者：Brock A. Miller、Chandima J. Narangoda、Thomas L. Johnson、Ryan D. Barata、Flavoris Belue、Erin E. Solomon、Alexis A. Bragg、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00280

  日期：2022.6.3

  previous method to access the diazacyclobutene scaffold did not allow for modification of the substituent originating from the 1,2,4-triazoline-3,5-dione component. We have circumvented this challenge and expanded access to additional structural diversity of the scaffold. A telescoped urazole oxidation and Lewis acid-catalyzed cyclization provided R3-substituted diazacyclobutenes. Calcium hypochlorite-mediated

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。
• Arya,V.P.; Shenoy,S.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 883 - 886
  作者：Arya,V.P.、Shenoy,S.J.

  DOI：——

  日期：——