ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate | 57965-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl N-(benzylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 57965-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SQVHBBGDOXROHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯 N-苄氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(benzylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862

文献信息

• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。
• Sustainable synthesis routes towards urazole compounds
  作者：Laetitia Vlaminck、Babs Van de Voorde、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1039/c7gc02027a

  日期：——

  The synthesis of urazoles in a one-pot, fast and high-yielding fashion without the use of isocyanates or chloroformates is described.

  在不使用异氰酸酯或氯甲酸酯的情况下，以一锅法、快速且高产率的方式合成尿唑醇。
• Substituent and solvent effects on the Diels–Alder reactions of triazolinediones
  作者：Martin E. Burrage、Richard C. Cookson、Surash S. Gupte、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1039/p29750001325

  日期：——

  The kinetics and activation parameters for the series of 4-substituted (R) 1,2,4-triazoline-3,5-diones (R = Me, Et, But, CH2Ph, Ph, p-MeOC6H4, p-NO2C6H4, or N:CHPh) have been measured for the Diels–Alder reactions with diphenylbutadiene, anthracene, hexachlorocyclopentadiene, and bicyclo[2.2.1]heptadiene. The reactions have been studied in benzene, dioxan, and ethyl acetate. The results are more in

  一系列4-取代的（R）1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（R = Me，Et，Bu t，CH 2 Ph，Ph，p -MeOC 6 H 4的动力学和活化参数，p -NO 2 C 6 H 4或N：CHPh）已与二苯基丁二烯，蒽，六氯环戊二烯和双环[2.2.1]庚二烯进行了Diels-Alder反应。已经在苯，二恶烷和乙酸乙酯中研究了反应。结果更符合Diels-Alder反应的前沿反应性轨道模型，而不是标准的线性自由能方法。
• Arya,V.P.; Shenoy,S.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 883 - 886
  作者：Arya,V.P.、Shenoy,S.J.

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthetic routes to N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) and other triazolinedione derivatives
  作者：Gary W. Breton、Mark Turlington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.091

  日期：2014.8

  N-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) is a powerful electrophile and a versatile synthetic reagent. In this Letter we describe two methods for the synthesis of N-methylurazole, the direct precursor to MeTAD, on gram scales and in good yields. Both methods provide pure urazole while avoiding the necessity of large scale purification via column chromatography or recrystallization. One of the methods proved to be amenable for the synthesis of derivatives other than N-methyl. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.