2-萘甲醛肟O-甲基化 | 170306-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲醛肟O-甲基化
• 英文名称: 2-Naphthaldehyde oxime O-methylated
• 英文别名: 2-naphthaldehyde-O-methyloxime；N-methoxy-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 170306-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PKUWSXJLJDEWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醛肟O-甲基化 在 乙醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 0.25h， 以1.5 g的产率得到N-methoxy-2-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  探索工程化糖基转移酶的糖苷配基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803508
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-萘甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-萘甲醛肟O-甲基化
  参考文献：
  名称：

  钯催化从醇氧化水平通过 CH 键活化酮肟和醛肟的直接酰化

  摘要：

  描述了一种高效的钯催化氧化邻位酰化 O-甲基酮肟和 O-甲基醛肟与苯甲醇和脂肪醇从醇氧化水平。该协议可能为使用现成的醇作为催化反应的起始材料提供了新的机会，并代表了一种催化替代方案，可以超越经典的弗里德尔-克拉夫茨酰化所施加的障碍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300649

文献信息

• Chirality Transfer in Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Oxime Ethers: Atom-Economical Synthesis of Chiral Imidazolidines
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01378

  日期：2018.6.15

  A highly efficient and stereoselective synthesis of enantioenriched imidazolidines by rhodium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition reaction of chiral vinyl aziridines and oxime ethers has been successfully developed. Notably, both aldoximes and ketoximes are suitable substrates to afford the corresponding chiral imidazolidines in high yields with good stereoselectivity. This transformation

  通过铑催化的手性乙烯基氮丙啶和肟醚的分子间[3 + 2]环加成反应，已成功开发了对映体富集的咪唑烷的高效立体选择性合成。值得注意的是，醛肟和酮肟都是合适的底物，以高收率和良好的立体选择性提供相应的手性咪唑烷。这种转化代表了一个空前的例子，该例子在乙烯基氮丙啶的环加成中利用酮亚胺衍生物作为氮杂[2C]组分。
• Pd-Catalyzed Multiple CH Functionalization to Construct Biologically Active Compounds from Aryl Aldoxime Ethers with Arenes
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201102996

  日期：2011.12.23

  Functional fluorenones: Aromatic aldoxime ethers react with unactivated arenes catalyzed by palladium complexes to give biologically active fluoren‐9‐ones (see scheme). Multiple CH bond activation and an oxidative cyclization are involved in the reaction.

  功能性芴酮：芳族醛肟肟醚与钯配合物催化的未活化芳烃反应，生成具有生物活性的荧光9-9（见方案）。该反应涉及多个CH键活化和氧化环化作用。
• One-Pot Synthesis of Pentasubstituted Pyridines following the Gold(I)-Catalyzed Aza–Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization–Aromatization Sequence
  作者：Shuto Kosuge、Yusuke Araki、Kiyoshi Tsuge、Kenji Sugimoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00270

  日期：2023.6.2

  The one-pot de novo synthesis of pentasubstituted pyridines was realized following the process of Au(I)-autotandem catalysis and subsequent aromatization. The process involves aza–enyne metathesis with aryl propiolates to yield 1-azabutadienes and their addition/6π-electrocyclization sequence with the other propiolate units. The resultant 1,4-dihydropyridines were aromatized to furnish the pyridines

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。
• Griesbaum, Karl; Oevez, Bikem; Huh, Tae Sung, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1571 - 1574
  作者：Griesbaum, Karl、Oevez, Bikem、Huh, Tae Sung、Dong, Yuxiang

  DOI：——

  日期：——