4-benzyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 57964-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 3H-1,2,4-Triazole-3,5(4H)-dione, 4-(phenylmethyl)-；4-benzyl-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 57964-81-5
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: DJTHCAPLHPWFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  298.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以93%的产率得到2,6-bis(phenylmethyl)-1H,5H-<1,2,4>triazolo<1,2-a><1,2,4>triazole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Triazolinediones. Conversion to deaza dimers by electron-transfer catalysis. A possible radical anion Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a035
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(苯基甲基)- 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-benzyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003

文献信息

• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。
• Stereoselective Construction of Complex Spirooxindoles via Bisthiourea Catalyzed Three-Component Reactions
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201800368

  日期：2018.12

  three‐component reaction was developed to construct a class of optically active carbazolespirooxindole‐urazoles in good yields with excellent stereoselectivities via tandem Diels‐Alder reaction and ene‐reaction. The driving force originating from aromatization with in situ generated carbazolespirooxindole and the high reactivity of 4‐phenyl‐3H‐1,2,4‐triazole‐3,5‐dione facilitate the ene‐reaction in mild conditions

  通过串联Diels-Alder反应和烯反应，开发了一种设计良好的三组分反应，以高收率和优异的立体选择性构建了一类光学活性咔唑螺氧并吲哚-尿嘧啶。原位产生的咔唑螺硫醇芳香化作用产生的驱动力和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5-二酮的高反应活性有助于在温和条件下进行烯反应。对照实验表明，烯反应的出色立体选择性很可能来自咔唑螺并恶唑的空间构型。所获得的产物可以通过多种功能化转化为其他合成有用的结构。
• Studies on the reactivity of calix[4]arene derived bis(spirodienone) with carbo- and hetero-dienophiles and dichlorocarbene: synthesis of highly functionalized macrocycles
  作者：V.B. Ganga、T. Sreeja、E. Suresh、R. Luxmi Varma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.100

  日期：2007.5

  Calix[4]arene derived bis(spirodienone) can act as a 4π component in cycloaddition reaction with a variety of carbo- and hetero-dienophiles yielding the bisadducts in excellent to quantitative yields. Bis(spirodienone) also undergoes addition reactions with dichlorocarbene resulting in mono- and bis-dichlorocyclopropyl derived bis(spiroenones) in excellent yields.

  杯[4]芳烃衍生的双（螺二烯酮）可以作为环加成反应中的4π组分，与各种碳-和杂-二烯-亲和体产生双加合物，收率极高，可定量。双（螺二烯酮）还与二氯卡宾进行加成反应，从而以优异的收率得到单-和双-二氯环丙基衍生的双（螺烯酮）。
• Palladium Catalyzed 1,8-Conjugate Addition to Heptafulvene <i>via</i> Bis-π-allyl Palladium Complexes
  作者：Sholly Clair George、Sreeja Thulasi、S. Anas、K. V. Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol202137m

  日期：2011.10.7

  palladium catalyzed 1,8-conjugate addition of heptafulvene, an antiaromatic conjugated 8π-electron system, is discussed. The method is utilized for the concise synthesis of bis-functionalized cycloheptatriene (CHT) derivatives. This is the first report on the palladium catalyzed bisfunctionalization of a cyclic cross conjugated system.

  讨论了钯催化七氟烯的1,8-共轭加成反应，这是一种抗芳香族共轭8π-电子系统。该方法用于双官能化的环庚三烯（CHT）衍生物的简明合成。这是有关钯催化的环状交叉共轭体系双功能化的首次报道。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Remote Control of Axial Chirality at Boron–Carbon Bond
  作者：Junxian Yang、Ji-Wei Zhang、Wen Bao、Sheng-Qi Qiu、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Jun Song、Junmin Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c05079

  日期：2021.8.25

  desymmetrization strategy reported herein. The electrophilic aromatic substitution reaction of 3,5-disubsituted phenols with diazodicarboxamides could afford these axially chiral structures in good efficiency with excellent enantiocontrol. The efficient long-range stereochemical control is achieved by multiple well-defined H-bonding interactions between chiral phosphoric acid and both substrates. Meanwhile, the

  通过本文报道的手性磷酸催化去对称化策略，实现了先前难以捉摸的具有 C-B 立体轴的轴向手性 B-芳基-1,2-氮杂硼烷的催化对映选择性构建。3,5-二取代苯酚与重氮二甲酰胺的亲电芳香取代反应可以有效地提供这些轴向手性结构，并具有优异的对映控制。有效的远程立体化学控制是通过手性磷酸和两种底物之间的多个明确定义的 H 键相互作用实现的。同时，1,2-氮杂硼碱中弱酸性的N-H作为H键供体可以显着缩短反应时间。反应的可扩展性和产物中 N-N 键的易裂解进一步证明了该方法的实用性。