4-fluoro-8-(N,N-dipropylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz[e]indole | 165131-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-fluoro-8-(N,N-dipropylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz[e]indole
• 英文别名: 4Fluoro-N,N-dipropyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz[e]indole-8-amine；(4-Fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[e]indol-8-yl)-dipropyl-amine；4-fluoro-N,N-dipropyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[e]indol-8-amine
• CAS: 165131-86-2；165131-87-3；159485-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₅FN₂
• 分子量: 288.408
• InChiKey: YCTBHVBIEDZWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-8-(N,N-dipropylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz[e]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-fluoro-1-propyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz[e]indol-8-yl)dipropylamine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6,7,8,9-四氢-3H-苯并[e]吲哚环系统中的结构活性关系。1.芳香族系统中取代基对5-羟色胺和多巴胺受体亚型的影响。

  摘要：

  一系列针对5-（1-丙基氨基）-6,7,8,9-四氢-3H-苯并[e]吲哚-1-甲醛的有效5-HT1A的1-，3-和4-取代基（5 ）制备并在5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ，D2和D3受体上进行体外测试，并在利血平预处理的大鼠中进行5-HTP和DOPA积累测定中的激动剂活性体内测试。一些化合物已解决。从主成分分析（PCA）图中选择在1位使用的取代基，该图由列表变量和通过半经验方法（PM3）和分子力学软件（MMX）计算的变量构成。在制备的类似物中，一些例如化合物21就5-HT1A作用而言与化合物5等价。所有化合物都对5-HT1A受体具有选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00012a021
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 4-fluoro-8-(N,N-dipropylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6,7,8,9-四氢-3H-苯并[e]吲哚环系统中的结构活性关系。1.芳香族系统中取代基对5-羟色胺和多巴胺受体亚型的影响。

  摘要：

  一系列针对5-（1-丙基氨基）-6,7,8,9-四氢-3H-苯并[e]吲哚-1-甲醛的有效5-HT1A的1-，3-和4-取代基（5 ）制备并在5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ，D2和D3受体上进行体外测试，并在利血平预处理的大鼠中进行5-HTP和DOPA积累测定中的激动剂活性体内测试。一些化合物已解决。从主成分分析（PCA）图中选择在1位使用的取代基，该图由列表变量和通过半经验方法（PM3）和分子力学软件（MMX）计算的变量构成。在制备的类似物中，一些例如化合物21就5-HT1A作用而言与化合物5等价。所有化合物都对5-HT1A受体具有选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00012a021

文献信息

• US5288748A
  申请人：——

  公开号：US5288748A

  公开（公告）日：1994-02-22
• US5461061A
  申请人：——

  公开号：US5461061A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5650427A
  申请人：——

  公开号：US5650427A

  公开（公告）日：1997-07-22