2,2,2-trifluoro-1-[2-(2-thienyl)spiro[3.5]non-1-en-1-yl]ethanone | 1229116-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[2-(2-thienyl)spiro[3.5]non-1-en-1-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(2-thiophen-2-ylspiro[3.5]non-2-en-3-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(2-thiophen-2-ylspiro[3.5]non-2-en-3-yl)ethanone
• CAS: 1229116-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃OS
• 分子量: 300.345
• InChiKey: MNVHLEOGCLTBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-pyrrolidin-1-ylspiro[3.5]non-1-en-1-yl)ethanone 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以82%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-[2-(2-thienyl)spiro[3.5]non-1-en-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型含环丁烯片段的β-二烷基氨基-α，β-不饱和三氟甲基酮的合成及其与有机锂和格氏试剂的反应

  摘要：

  首先从相应的β-卤代-α，β-不饱和三氟甲基酮以几乎定量的产率制备具有高反应性的三氟甲基烯氨基酮，并带有应变的环丁烯和降冰片二烯部分。发现这些化合物在与有机锂反应中的环境性质。已经研究了控制锂化亲核试剂的1,2-或1,4-加成选择性的简单方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.026

文献信息

• Universal method for the functionalization of β-bromovinyl trifluoromethyl ketones of cyclobutene series
  作者：A. B. Koldobskii、N. P. Tsvetkov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500810050046

  日期：2010.5
• Synthesis of novel β-dialkylamino-α,β-unsaturated trifluoromethylketones containing cyclobutene fragment and their reactions with organolithium and Grignard reagents
  作者：Andrey B. Koldobskii、Nikolai P. Tsvetkov、Ekaterina V. Solodova、Pavel V. Verteletskii、Ivan A. Godovikov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.026

  日期：2010.5

  from the corresponding β-halogeno-α,β-unsaturated trifluoromethylketones in almost quantitative yields. The ambident properties of these compounds in the reactions with organolithiums were discovered. The simple methods to control the selectivity of 1,2- or 1,4-addition of lithiated nucleophiles have been investigated.

  首先从相应的β-卤代-α，β-不饱和三氟甲基酮以几乎定量的产率制备具有高反应性的三氟甲基烯氨基酮，并带有应变的环丁烯和降冰片二烯部分。发现这些化合物在与有机锂反应中的环境性质。已经研究了控制锂化亲核试剂的1,2-或1,4-加成选择性的简单方法。