(2R,3S)-N,N-diallyl-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanethioamide | 1283722-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N,N-diallyl-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanethioamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)pentanethioamide
• CAS: 1283722-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NOS
• 分子量: 303.469
• InChiKey: GNYGXTVKKGPYER-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylpropanamide 在 劳森试剂 、 正丁基锂 、 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 Cu(MeCN)4*PF6 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2R,3S)-N,N-diallyl-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂，硫代酰胺的直接催化不对称羟醛反应是描述。通过与软路易斯酸的软-软相互作用从硫代乙酰胺中独家生成烯醇化物，允许直接羟醛反应生成 α-非支化脂肪醛，在常规碱性条件下，α-非支化脂肪醛通常容易发生自缩合反应。硬路易斯碱性氧化膦已成为构成高活性三元软路易斯酸/硬布朗斯台德碱/硬路易斯碱协同催化剂的有效添加剂，使硫代丙酰胺的直接对映选择性和非对映选择性羟醛反应成为可能。严格控制硬路易斯碱的量对于通过最小化逆羟醛途径有效驱动催化循环至关重要，从而提供具有高立体选择性的合成羟醛产物。硫代酰胺官能团的发散转化是本醛醇方法的一个明显优点，允许将醛醇产物轻松转化为相应的醛、酮、酰胺、胺和酮酯。由直接羟醛反应衍生的醛进行第二次直接羟醛反应，该反应以催化剂控制的方式进行，以提供具有高立体选择性的

  DOI：

  10.1021/ja200250p

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide with an α‐Vinyl Appendage
  作者：Jin Cui、Akimichi Ohtsuki、Takumi Watanabe、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201800020

  日期：2018.2.21

  asymmetric aldol reaction is an emerging catalytic methodology that provides atom‐economical access to functionalized chiral building blocks. Thioamides are useful aldol donors due to their high‐fidelity chemoselective enolization and divergent post‐aldol transformations. Herein we describe the incorporation of an α‐vinyl appendage on a thioamide, which expands the utility of aldol adducts for natural

  直接催化不对称醛醇缩合反应是一种新兴的催化方法，它提供了经济实用的手性结构单元的经济途径。硫酰胺由于其高保真化学选择性烯醇化和发散后的醛醇转化而成为有用的醛醇供体。在本文中，我们描述了在硫酰胺上掺入α-乙烯基附件，这扩大了醛醇加合物用于天然产物合成的效用。在先前确定的催化剂设置下不能容纳这种乙烯基化的硫代酰胺，但是新开发的催化条件提供了含有侧基乙烯基的羟醛产物。