4,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid | 444777-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid；4,5-Dihydro-furan-2-carbonsaeure；2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 444777-27-9
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  258.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid 在 Ir(dFppy)₃ 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3aR,9bS)-5-methyl-1,2,5,9b-tetrahydrofuro[2,3-c]quinolin-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰苯胺的催化对映选择性 6π 光环化

  摘要：

  由于高背景反应率，控制催化光化学反应中的绝对立体化学通常具有挑战性。成功的策略广泛依赖于与手性催化剂相关时反应底物的选择性激发。最近的研究表明，手性路易斯酸络合物可以实现从光敏剂的选择性能量转移，以促进对映选择性三重态反应。在这里，我们通过优化铱光敏剂的设计，将这种方法应用于 6π 光环化的对映选择性催化，该光敏剂经过优化，仅在手性路易斯酸络合物存在的情况下才能将能量转移到反应底物。在一组铱 (III) 敏化剂中，对映选择性和产率与窄窗口内的光催化剂三重态能量密切相关，这是通过结合钪/配体复合物时底物三重态能量的适度降低实现的。这些结果表明，光催化剂调谐提供了一种抑制背景反应性和提高光化学反应中对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09267
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-tetrahydro-furan-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 二乙胺 作用下， 生成 4,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paul; Tchelitcheff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 1226
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• Nahar, Kishan R.; Solanki, Ashok K.; Shandari, A. M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1982, vol. 12, p. 805 - 814
  作者：Nahar, Kishan R.、Solanki, Ashok K.、Shandari, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 1348
  作者：Normant

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective 6π Photocyclization of Acrylanilides
  作者：Benjamin A. Jones、Pearse Solon、Mihai V. Popescu、Ji-Yuan Du、Robert Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c09267

  日期：2023.1.11

  enable selective energy transfer from a photosensitizer to facilitate enantioselective triplet state reactions. Here, we apply this approach to the enantioselective catalysis of a 6π photocyclization through the design of an iridium photosensitizer optimized to undergo energy transfer to a reaction substrate only in the presence of a chiral Lewis acid complex. Among a group of iridium(III) sensitizers

  由于高背景反应率，控制催化光化学反应中的绝对立体化学通常具有挑战性。成功的策略广泛依赖于与手性催化剂相关时反应底物的选择性激发。最近的研究表明，手性路易斯酸络合物可以实现从光敏剂的选择性能量转移，以促进对映选择性三重态反应。在这里，我们通过优化铱光敏剂的设计，将这种方法应用于 6π 光环化的对映选择性催化，该光敏剂经过优化，仅在手性路易斯酸络合物存在的情况下才能将能量转移到反应底物。在一组铱 (III) 敏化剂中，对映选择性和产率与窄窗口内的光催化剂三重态能量密切相关，这是通过结合钪/配体复合物时底物三重态能量的适度降低实现的。这些结果表明，光催化剂调谐提供了一种抑制背景反应性和提高光化学反应中对映选择性的方法。