2-辛基-1,3-二氧戊环 | 5432-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-辛基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-octyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Octyl-[1,3]dioxolan
• CAS: 5432-30-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• mdl: MFCD06209029
• 分子量: 186.294
• InChiKey: AXDFTMWKPNDOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛基-1,3-二氧戊环 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到壬醛
  参考文献：
  名称：

  Iwamoto, Minoru; Kubota, Noboru; Takagi, Yoshikazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2383 - 2386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙环乙烯缩醛 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 18-冠醚-6 、 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-辛基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Iwamoto, Minoru; Kubota, Noboru; Takagi, Yoshikazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2383 - 2386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Electrochemical Oxidation of 1-Phenylthio-1-trimethylsilylalkanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1987.631

  日期：1987.4.5

  Electrochemical oxidation of 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes in the presence of alcohol resulted in facile cleavage of the carbon–silicon bond and formation of the corresponding acetals.

  在醇存在下，1-苯硫基-1-三甲基硅基烷的电化学氧化导致碳-硅键的容易断裂，并形成相应的缩醛。
• Highly effective tandem hydroformylation–acetalization of olefins using a long-life Brønsted acid–Rh bifunctional catalyst in ionic liquid–alcohol systems
  作者：Xin Jin、Kun Zhao、Feifei Cui、Fangfang Kong、Qiangqiang Liu

  DOI：10.1039/c3gc41231h

  日期：——

  A robust and highly effective tandem hydroformylation–acetalization of olefins using a Brønsted acid–Rh bifunctional catalyst (ARBC) in ionic liquid–alcohol systems is reported. The key feature of the ARBC is its use of a zwitterionic phosphine ligand bearing an amino acid tag. This novel ARBC shows an excellent catalytic efficiency and a long service life without a significant drop in both the hydroformylation efficiency and the acetalization efficiency or Rh loss for more than seventeen cycles. We believe that the long-term high activity and acetal selectivity mainly benefit from the synergy between the acidic active site and the Rh active site on the ARBC and the highly effective immobilization and recycling of ARBC in ionic liquid–alcohol systems due to the strong affinity of ARBC for the ionic liquid.

  报道了一种在离子液体-醇体系中使用布朗斯台德酸-铑双功能催化剂(ARBC)对烯烃进行高效且稳定的串联氢甲酰化-缩醛化反应。ARBC的关键特点是其采用了带有氨基酸标记的二性磷配体。这种新型ARBC表现出卓越的催化效率和长寿命，在超过十七个循环后，氢甲酰化效率、缩醛化效率以及铑损失均未出现显著下降。我们认为，长期高活性和缩醛选择性主要得益于ARBC上酸活性位点与铑活性位点之间的协同作用，以及由于ARBC对离子液体的高亲和性，实现了在离子液体-醇体系中高效固定化和循环利用。
• Formation of Acetals under Rhodium-Catalyzed Hydroformylation Conditions in Alcohols
  作者：Olivier Diebolt、Clément Cruzeuil、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.201100707

  日期：2012.3

  Hydroformylation of terminal alkenes in alcohol solvents leads to the selective formation of the corresponding acetals. The Xantphos ligand gave the best results as well as acetal selectivities higher than 99% and linear/branched ratios of up to 52 were obtained. The scope of the reaction was studied. Acetals were found to be unreactive under hydroaminomethylation conditions.

  在醇溶剂中末端烯烃的加氢甲酰化导致相应缩醛的选择性形成。Xantphos配体提供了最佳结果，乙缩醛选择性高于99％，线性/支化比高达52。研究了反应范围。发现缩醛在氢氨甲基化条件下不反应。
• Co-catalysis of a bi-functional ligand containing phosphine and Lewis acidic phosphonium for hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Yong-Qi Li、Peng Wang、Huan Liu、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5gc02127h

  日期：——

  L2 containing a phosphine and a Lewis acidic phosphonium exhibited synergetic catalysis and sequential catalysis for one-pot hydroformylation–acetalization.

  L2 包含一种膦和一种路易斯酸性磷酸铵，展示了协同催化和顺序催化，用于一锅法羰基化-缩醛化。