(E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole | 138832-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-[2-(3-pyridinyl)vinyl]-1H-benzimidazole；5,6-dimethyl-2-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 138832-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: HBVOFLLJSMHEQA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole 在 anion exchange Amberlite IRA 401 (OH^-1 form) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(1-decylpyridin-1-ium-3-yl)ethenyl]-5,6-dimethylbenzimidazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151

文献信息

• An Advantageous Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Using Polyphosphoric Acid. 2-(Pyridyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles, 1-Alkyl-(1<i>H</i>-benzimidazol-2-yl)pyridinium Salts, their Homologues and Vinylogues
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Lluïsa Pérez-García、Tomàs Roca

  DOI：10.1055/s-1992-26121

  日期：——

  The title 2-substituted benzimidazoles are prepared by a highly efficient one-pot procedure, cyclodehydration of the corresponding accessible carboxylic acids and 1,2-arylenediamines, using polyphosphoric acid as the catalyst and solvent in a condensation of the type found in the Phillips benzimidazole synthesis. The method has been adapted and proved to be extremely useful for 1-alkyl-(1H-benzimidazol-2-yl) pyridinium tetrafluoroborates with a methylene and vinylene interannular moiety.

  标题中的 2-取代的苯并咪唑是通过高效的一锅程序制备的，即相应的可获得的羧酸和 1,2-芳二胺在菲利普斯苯并咪唑合成中发现的缩合类型中，使用多磷酸作为催化剂和溶剂进行环脱水反应。该方法经改良后证明对具有亚甲基和亚乙烯环间分子的 1-烷基-(1H-苯并咪唑-2-基)吡啶鎓四氟硼酸盐非常有用。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• Heterocyclic Betaines. 19. Unconventional Extended .pi.-Systems Containing Pyridinium and Benzimidazolate Subunits. Synthesis and Characterization
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinares、Josep-Maria Pons、Tomas Roca

  DOI：10.1021/jo00082a023

  日期：1994.2

  A convenient synthesis and characterization of several examples of (E)-2- [2-(1-alkyl-3-pyridinio): vinyl] benzimidazolate inner salts and (E)-1-alkyl-2(or 4)-[2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene]-dihydropyridines with a betaine character is reported. Their structural aspects are discussed mainly on the basis of the H-1 NMR data and experimental dipole moment values (11.6-13.0 D). The experimental information available for (E)-1-alkyl-2(or 4)- [2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene] dihydrepyridines (A <-> B) is consistent with a betaine character, and the dipolar form (B) has been shown to make an important contribution to the ground state.
• Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas, J. Org. Chem, 59 (1994) N 3, S 639- 643
  作者：Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ DU FACTEUR DE CROISSANCE (FACTEUR DE DISPERSION) DES HÉPATOCYTES
  申请人：ANGION BIOMEDICA CORP

  公开号：WO2010068287A2

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.