(E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole | 138832-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-[2-(3-pyridinyl)vinyl]-1H-benzimidazole；5,6-dimethyl-2-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 138832-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: HBVOFLLJSMHEQA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole 在 anion exchange Amberlite IRA 401 (OH^-1 form) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(1-decylpyridin-1-ium-3-yl)ethenyl]-5,6-dimethylbenzimidazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-[2-(3-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151

文献信息

• Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (<i>E</i>)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (<i>E</i>)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts
  作者：Ermitas Alcalde、Tomás Roca、Jean Pierre Fayet、Marie Claire Vertut

  DOI：10.1246/cl.1991.2151

  日期：1991.12

  The first synthesis and characterization of several examples of the title compounds is described. Their physicochemical properties are discussed on the basis of the 1H NMR data and the large experimental dipole moments 11.66 to 13.0 Debye. Furthermore, all the experimental results for (E)-1-alkyl-[2-(azolyl-2-idene)-etylidene]-dihydropyridines (A↔B) favour the dipolar structure (B).

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas, J. Org. Chem, 59 (1994) N 3, S 639- 643
  作者：Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ DU FACTEUR DE CROISSANCE (FACTEUR DE DISPERSION) DES HÉPATOCYTES
  申请人：ANGION BIOMEDICA CORP

  公开号：WO2010068287A2

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.
• An Advantageous Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Using Polyphosphoric Acid. 2-(Pyridyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles, 1-Alkyl-(1<i>H</i>-benzimidazol-2-yl)pyridinium Salts, their Homologues and Vinylogues
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Lluïsa Pérez-García、Tomàs Roca

  DOI：10.1055/s-1992-26121

  日期：——

  The title 2-substituted benzimidazoles are prepared by a highly efficient one-pot procedure, cyclodehydration of the corresponding accessible carboxylic acids and 1,2-arylenediamines, using polyphosphoric acid as the catalyst and solvent in a condensation of the type found in the Phillips benzimidazole synthesis. The method has been adapted and proved to be extremely useful for 1-alkyl-(1H-benzimidazol-2-yl) pyridinium tetrafluoroborates with a methylene and vinylene interannular moiety.

  标题中的 2-取代的苯并咪唑是通过高效的一锅程序制备的，即相应的可获得的羧酸和 1,2-芳二胺在菲利普斯苯并咪唑合成中发现的缩合类型中，使用多磷酸作为催化剂和溶剂进行环脱水反应。该方法经改良后证明对具有亚甲基和亚乙烯环间分子的 1-烷基-(1H-苯并咪唑-2-基)吡啶鎓四氟硼酸盐非常有用。