(E)-1-chloro-2-(4-methylthiophenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)ethene | 957132-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-(4-methylthiophenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-1-chloro-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 957132-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClOS₂
• 分子量: 322.88
• InChiKey: WBXZSTMJENTLOP-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2-(4-methylthiophenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)ethene 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.53h， 以75%的产率得到(3Z)-3-(4-methylsulfanylphenyl)-1,6-diphenylhexa-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  乙炔锂与2-芳基-1-氯乙烯基对甲苯基亚砜的新型连续反应导致（Z）-烯二炔的形成

  摘要：

  （E）-2-芳基-1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与乙炔化锂的反应生成了多种（Z）-3-芳基己烯-3-烯-1,5-二炔，产率高达80％。高立体选择性。通过X射线分子结构分析确认了（Z）-烯二炔的结构。与氘和13 C标记的亚砜反应的结果表明，该反应通过在亚砜中的2-芳基-1-氯乙烯基单元的β位置处的C H键裂解来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.152
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 生成 (E)-1-chloro-2-(4-methylthiophenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)ethene 、 (Z)-1-chloro-2-(4-methylthiophenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  以1,2-CH和1,2-CC镁的插入为主要反应，由醛类化合物合成二取代和三取代的β，γ-不饱和酯

  摘要：

  源自醛的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与叔烯醇锂的加成反应在-78°C中的乙酸丁酯在THF中的收率高。用格氏试剂处理这些加合物会通过亚砜-镁交换反应形成类胡萝卜素镁。当加合物衍生自烷基醛或电子不足的芳族醛时，类胡萝卜素从类镁镁发生1,2-CH插入反应，得到在β-位具有取代基的β，γ-不饱和丁酸酯。另一方面，当加合物衍生自富含电子的芳族醛时，从羧甲基镁类化合物发生类胡萝卜素1,2-CC插入反应，得到在γ-位具有芳族基团的β，γ-不饱和丁酸酯。在后面的反应中观察到高度立体定向的1,2-CC插入反应。当加成反应用碘代烷烃淬灭时，烷基化的加合物以定量产率获得。通过用EtMgCl处理烷基化的加合物获得三取代的β，γ-不饱和酯，或在某些情况下为γ，δ-不饱和酯。这些程序为由具有两个或三个碳-碳键形成的醛合成二取代和三取代的β，γ-不饱和酯提供了一个好方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.013

文献信息

• A novel consecutive reaction of lithium acetylides with 2-aryl-1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides leading to the formation of (Z)-enediynes
  作者：Tsutomu Kimura、Yuka Nishimura、Naoyuki Ishida、Hitoshi Momochi、Hironori Yamashita、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.152

  日期：2013.2

  The reaction of (E)-2-aryl-1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with lithium acetylides gave a variety of (Z)-3-arylhex-3-ene-1,5-diynes in yields of up to 80% with high stereoselectivity. The structure of the (Z)-enediyne was confirmed by X-ray molecular structure analysis. The result of the reaction with deuterium- and 13C-labeled sulfoxide suggested that the reaction proceeds through cleavage of the

  （E）-2-芳基-1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与乙炔化锂的反应生成了多种（Z）-3-芳基己烯-3-烯-1,5-二炔，产率高达80％。高立体选择性。通过X射线分子结构分析确认了（Z）-烯二炔的结构。与氘和13 C标记的亚砜反应的结果表明，该反应通过在亚砜中的2-芳基-1-氯乙烯基单元的β位置处的C H键裂解来进行。
• A synthesis of di- and tri-substituted β,γ-unsaturated esters from aldehydes by the magnesium carbenoid 1,2-CH and 1,2-CC insertion as the key reaction
  作者：Hironori Yamashita、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.013

  日期：2009.1

  insertion reactions were observed in the latter reactions. When the addition reactions were quenched with iodoalkanes, the alkylated adducts were obtained in quantitative yields. Tri-substituted β,γ-unsaturated esters, or in some case γ,δ-unsaturated esters, were obtained by the treatment of the alkylated adducts with EtMgCl. These procedures provide a good way for a new synthesis of di- and tri-substituted

  源自醛的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与叔烯醇锂的加成反应在-78°C中的乙酸丁酯在THF中的收率高。用格氏试剂处理这些加合物会通过亚砜-镁交换反应形成类胡萝卜素镁。当加合物衍生自烷基醛或电子不足的芳族醛时，类胡萝卜素从类镁镁发生1,2-CH插入反应，得到在β-位具有取代基的β，γ-不饱和丁酸酯。另一方面，当加合物衍生自富含电子的芳族醛时，从羧甲基镁类化合物发生类胡萝卜素1,2-CC插入反应，得到在γ-位具有芳族基团的β，γ-不饱和丁酸酯。在后面的反应中观察到高度立体定向的1,2-CC插入反应。当加成反应用碘代烷烃淬灭时，烷基化的加合物以定量产率获得。通过用EtMgCl处理烷基化的加合物获得三取代的β，γ-不饱和酯，或在某些情况下为γ，δ-不饱和酯。这些程序为由具有两个或三个碳-碳键形成的醛合成二取代和三取代的β，γ-不饱和酯提供了一个好方法。