N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(1-(pyridin-4-yl)methanimine) | 3189-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(1-(pyridin-4-yl)methanimine)
• 英文别名: N,N'-Bis-1,4-diamino-butan；N,N'-Bis(pyridyl-(4)-methylen)-1,4-diamino-butan；1-pyridin-4-yl-N-[4-(pyridin-4-ylmethylideneamino)butyl]methanimine
• CAS: 3189-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: DFCVYYFCDNSYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  452.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(1-(pyridin-4-yl)methanimine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.45 g的产率得到N,N'-bis(4-pyridylmethyl)-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  新型双核Cu（ii）配合物的合成和结构表征：非对映选择性亨利反应的高效且可回收的双功能多相催化剂†

  摘要：

  我们描述了含有新的柔性混合吡啶-羧酸盐配体的新型双核Cu（II）配合物的合成和结构表征。单晶X射线衍射揭示了其独特性，其具有两个配位的水分子和四个未配位的吡啶基。利用双功能催化位点，已发现它是醛与硝基乙烷的非对映选择性亨利（硝基醛醇）反应的有效，坚固和可回收的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c8dt00708j
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 四亚甲基二胺 以89%的产率得到N,N’-(butane-1,4-diyl)bis(1-(pyridin-4-yl)methanimine)
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基）二亚胺的结构分析：影响分子几何形状和超分子堆积的因素

  摘要：

  对一系列双（吡啶基）二亚胺的结构特征进行系统分析，以了解不同类型的相互作用在调节分子几何形状和固态分子的最终堆积方面的影响。可能由 CH•••N 和芳香族相互作用等弱相互作用产生的超分子合成子难以预测，因此分析只能通过弱相互作用组织的同源系列化合物将导致生成有关合成子各种可能性的数据集。在双(吡啶基)二亚胺系列中，吡啶环上氮的位置等分子特征变化很小，亚胺碳上氢或甲基的存在和烷基间隔长度的改变与观察到的非共价相互作用发生的变化以及最终在固态晶体堆积中的变化有关。分子间相互作用和空间因素的协同作用决定了最终的结构排列，这是通过观察化合物的固态排列来推断的。还研究了双（吡啶基）二亚胺的结晶诱导发射，并将其与它们的结构特征和整体超分子结构相关联。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131830

文献信息

• The role of charge in polyamine analog recognition
  作者：Raymond J. Bergeron、James S. McManis、William R. Weimar、Kathy Schreier、Fenglan Gao、Qianhong Wu、Jackqueline Ortiz-Ocasio、Gabriel R. Luchetta、Carl Porter、J. R. Timothy Vinson

  DOI：10.1021/jm00013a003

  日期：1995.6

  A series of analogues and homologues of N-1,N-12-diethylspermine (DESPM) was synthesized, and their biological properties were evaluated. These tetraamines include a simple linear analogue of DESPM, N-1,N-12-bis(2,2,2-trifluoroethyl)spermine (FDESPM), the cyclic analogues of DESPM, N,N'-bis(4-piperidinylmethyl)-1,4-diaminobutane [PIP(4,4,4)] and N,N'-bis[2-(4-piperidinyl)ethyl]-1,4-diaminobutane [PIP(5,4,5)], and their aromatic counterparts, N,N'-bis(4-pyridylmethyl)-1,4-diaminobutane [PYR(4,4,4)] and N,N'-bis[2-(4-pyridyl)ethyl]-1,4-diaminobutane [PYR(5,4,5)]. The analogues FDESPM, PIP(4,4,4), and PYR(4,4,4) have distances between their nitrogen atoms almost identical to those of DESPM. The longer analogues PIP(5,4,5) and PYR(5,4,5) are very similar in the spacing of their amino groups. However, the pK(a) of the nitrogens in the groups differ; thus, the extent of protonation and the charge characteristics among the members of the groups differ. A comparison of the biological properties of these compounds clearly demonstrates that the tetraamines must be charged to be ''recognized'' by the cell. Analogues with low nitrogen pK(a)'s such that the nitrogens are poorly protonated at physiological pH do not compete well with spermidine for uptake and, as expected, have high 96 h IC50 values and have little effect on S-adenosylmethionine decarboxylase, ornithine decarboxylase, and spermidine/spermine N-1-acetyltransferase activities and on intracellular polyamine pools.
• Structural analysis of bis(pyridyl)diimines: Factors affecting the molecular geometry and supramolecular packing
  作者：Fayaz Baig、Krishnan Rangan、Sadhika Khullar、Madhushree Sarkar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131830

  日期：2022.2

  features of a series of bis(pyridyl)diimines is done to have an understanding on the effect of different types of interactions in modulating the molecular geometry and final packing of the molecules in the solid state. Supramolecular synthons that may result from weak interactions such as C-H•••N and aromatic interactions are difficult to predict and hence analyzing homologous series of compounds,

  对一系列双（吡啶基）二亚胺的结构特征进行系统分析，以了解不同类型的相互作用在调节分子几何形状和固态分子的最终堆积方面的影响。可能由 CH•••N 和芳香族相互作用等弱相互作用产生的超分子合成子难以预测，因此分析只能通过弱相互作用组织的同源系列化合物将导致生成有关合成子各种可能性的数据集。在双(吡啶基)二亚胺系列中，吡啶环上氮的位置等分子特征变化很小，亚胺碳上氢或甲基的存在和烷基间隔长度的改变与观察到的非共价相互作用发生的变化以及最终在固态晶体堆积中的变化有关。分子间相互作用和空间因素的协同作用决定了最终的结构排列，这是通过观察化合物的固态排列来推断的。还研究了双（吡啶基）二亚胺的结晶诱导发射，并将其与它们的结构特征和整体超分子结构相关联。
• Synthesis and structural characterization of a novel dinuclear Cu(<scp>ii</scp>) complex: an efficient and recyclable bifunctional heterogeneous catalyst for the diastereoselective Henry reaction
  作者：Datta Markad、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1039/c8dt00708j

  日期：——

  describe the synthesis and structural characterization of a novel dinuclear Cu(II) complex containing a new flexible mixed pyridine-carboxylate ligand. Single crystal X-ray diffraction reveals its uniqueness with two coordinated water molecules and four uncoordinated pyridyl groups. Utilizing the bifunctional catalytic sites, it has been found to be an efficient, robust and recyclable heterogeneous catalyst

  我们描述了含有新的柔性混合吡啶-羧酸盐配体的新型双核Cu（II）配合物的合成和结构表征。单晶X射线衍射揭示了其独特性，其具有两个配位的水分子和四个未配位的吡啶基。利用双功能催化位点，已发现它是醛与硝基乙烷的非对映选择性亨利（硝基醛醇）反应的有效，坚固和可回收的非均相催化剂。