6-pyrrolidino-4-oxo-1,4-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid | 92808-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-pyrrolidino-4-oxo-1,4-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,4-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid；4-oxo-6-pyrrolidin-1-yl-1H-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 92808-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: RZTDEUWCZWTUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pyrrolidino-4-oxo-1,4-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid 、 氯甲酸乙酯 、 4-甲氧基苄胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-Methoxybenzyl) 6-pyrrolidino-4-oxo-1,4-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides: GABA brain receptor

  摘要：

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1## 或其药学上可接受的无毒盐，其中：x为氢、卤素、（未）取代的烷基、（未）取代的烷氧基或氨基；Y为（未）取代的烷基、芳基或杂环芳基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、唐氏综合征、睡眠、认知和癫痫障碍的诊断和治疗以及苯二氮卓类药物过量和警觉度增强方面很有用。

  公开号：

  US06143760A1

文献信息

• Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides: GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation, Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20020156280A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention encompasses structures of the Formula 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: X is hydrogen, halogen, (un)substituted alkyl, (un)substituted alkoxy or amino; and Y is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明涵盖了Formula1的结构或其药学上可接受的非毒性盐，其中：X为氢、卤素、(未)取代烷基、(未)取代烷氧基或氨基；Y为(未)取代烷基、芳基或杂环芳基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和警觉性增强的诊断和治疗中有用。
• Substituted 4-OXO-napthyridine-3-carboxamides; GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06399604B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention encompasses structures of the Formula or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: X is hydrogen, halogen, (un)substituted alkyl, (un)substituted alkoxy or amino; and Y is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明涉及公式的结构或其药学上可接受的非毒性盐，其中：X为氢、卤素、(未)取代烷基、(未)取代烷氧基或氨基；而Y为(未)取代烷基、芳基或杂环芳基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑症、唐氏综合征、睡眠、认知和癫痫障碍的诊断和治疗以及苯二氮䓬类药物过量和提高警觉性方面是有用的。
• US6143760A
  申请人：——

  公开号：US6143760A

  公开（公告）日：2000-11-07
• US6399604B1
  申请人：——

  公开号：US6399604B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US6646124B2
  申请人：——

  公开号：US6646124B2

  公开（公告）日：2003-11-11