(4S,5S,7R)-4-(dibenzylamino)-2-methyltetradecane-5,7-diol | 1383618-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,7R)-4-(dibenzylamino)-2-methyltetradecane-5,7-diol
• CAS: 1383618-06-1
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₂
• 分子量: 439.682
• InChiKey: ZTROQNJFSDATLL-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,7R)-4-(dibenzylamino)-5-hydroxy-2-methyltetradecan-7-yl octanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(4S,5S,7R)-4-(dibenzylamino)-2-methyltetradecane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  mar促进的不对称Aldol-Tishchenko反应：氨基酸衍生的4-氨基-1,3-二醇的合成

  摘要：

  a介导的新型对映体4-氨基-1,3-二醇的合成是通过a促进的aldol-Tishchenko反应，从手性α'-氨基-α-氯代酮（衍生自天然α-氨基酸）开始和醛。该过程以中等水平的立体选择性和高产率进行。提出了一种机制来解释这些结果，同时通过X射线分析建立了Aldol–Tishchenko加合物的绝对构型和结构。该方法也已用于合成烯异莫尔，1-脱氧鞘氨醇碱基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100952

文献信息

• Samarium-Promoted Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis of Amino Acid-Derived 4-Amino-1,3-diols
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Paula Tuya、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.201100952

  日期：2012.6.18

  A samarium‐mediated novel synthesis of enantiopure 4‐amino‐1,3‐diols is carried out through a samarium‐promoted aldol–Tishchenko reaction starting from chiral α′‐amino‐α‐chloro ketones (derived from natural α‐amino acids) and aldehydes. The process takes place with moderate levels of stereoselectivity and in high yields. A mechanism is proposed to explain these results while the absolute configuration

  a介导的新型对映体4-氨基-1,3-二醇的合成是通过a促进的aldol-Tishchenko反应，从手性α'-氨基-α-氯代酮（衍生自天然α-氨基酸）开始和醛。该过程以中等水平的立体选择性和高产率进行。提出了一种机制来解释这些结果，同时通过X射线分析建立了Aldol–Tishchenko加合物的绝对构型和结构。该方法也已用于合成烯异莫尔，1-脱氧鞘氨醇碱基类似物。