N-(4-bromobenzyl)-N-chloromethylamine | 929711-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-N-chloromethylamine
• 英文别名: N-chloro-4-bromo-N-methylbenzylamine；1-(4-bromophenyl)-N-chloro-N-methylmethanamine
• CAS: 929711-08-0
• 化学式: C₈H₉BrClN
• 分子量: 234.523
• InChiKey: UFJITLMRXFKARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-N-chloromethylamine 、 N-(quinolin-8-yl)-2-naphthamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-bis[di-(4-fluorophenyl)-phosphino]benzene 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 以89%的产率得到N-(quinolin-8-yl)-2-N-(N-methyl-p-bromobenzylamino)-3-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anthranilic Acid Derivatives through Iron-Catalyzed Ortho Amination of Aromatic Carboxamides with N-Chloroamines

  摘要：

  Arenes possessing an 8-quinolinylamide group as a directing group are ortho aminated with N-chloroamines and N-benzoyloxyamines in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base to produce anthranilic acid derivatives in high yield. The reaction proceeds via iron-catalyzed C H activation, followed by the reaction of the resulting iron intermediate with N-chloroamine. The choice of the directing group and diphosphine ligand is crucial for obtaining the anthranilic acid derivative with high yield and product selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja412521k

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Tertiary Amines via the Electrophilic ­Amination of Arylmagnesium Compounds Using <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Paul Knochel、Pradipta Sinha

  DOI：10.1055/s-2006-951560

  日期：——

  Functionalized arylmagnesium compounds prepared via a halogen-magnesium exchange reaction using aryl iodides or bromides and i-PrMgCl·LiCl, react rapidly with benzyl-N-chloroamines at -45 °C providing polyfunctional tertiary amines in good yields. The methodology is also successfully applied to the preparation ofchiral N-chloroamines with retention ofchirality.

  通过使用芳基碘化物或溴化物和 i-PrMgCl·LiCl 的卤素-镁交换反应制备的官能化芳基镁化合物在 -45 °C 下与苄基-N-氯胺快速反应，以良好的收率提供多官能叔胺。该方法还成功地应用于制备手性保留的手性N-氯胺。