2-[4-[2-[(E)-hex-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]oxane | 246034-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-[4-[2-[(E)-hex-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]oxane
• CAS: 246034-96-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂S₂
• 分子量: 358.61
• InChiKey: DBPIKGBDEOZXMD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[2-[(E)-hex-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]oxane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichlorine and Pinnaic Acid. Stereospecific Preparation of the Azaspiro Core Structure

  摘要：

  Halichlorine and pinnaic acid are two novel marine natural products isolated from a Japanese sponge and an Okinawan bivalve, respectively. The unique azaspiro[4,5]decane core structure present in both compounds provides a synthetic challenge. Herein, we describe a synthetic approach to the azaspiro[4,5]decane core structure through an intramolecular [3 + 2] cycloaddition followed by an intramolecular Michael addition and in situ isomerization to afford the azaspirocyclic core structures stereospecifically in 10 steps with 40% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol9907668
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[4-[2-[(E)-hex-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichlorine and Pinnaic Acid. Stereospecific Preparation of the Azaspiro Core Structure

  摘要：

  Halichlorine and pinnaic acid are two novel marine natural products isolated from a Japanese sponge and an Okinawan bivalve, respectively. The unique azaspiro[4,5]decane core structure present in both compounds provides a synthetic challenge. Herein, we describe a synthetic approach to the azaspiro[4,5]decane core structure through an intramolecular [3 + 2] cycloaddition followed by an intramolecular Michael addition and in situ isomerization to afford the azaspirocyclic core structures stereospecifically in 10 steps with 40% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol9907668