(+/-)-(S)-2-(4-fluorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(S)-2-(4-fluorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1-tosylpyrrolidine；(RS)-2-(4-fluoro-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine；2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₂S
• 分子量: 319.4
• InChiKey: DAEHFYNGSSBGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(Z)-4-(4-fluorophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 正丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(+/-)-(S)-2-(4-fluorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroamination of styrenes coupled with alcohol oxidation using N-fluorobenzenesulfonimide as the oxidant

  摘要：

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroaminations of styrenes that are coupled to alcohol oxidation under oxidative condition are reported. The fluorination reagent NFSI is used as the nitrogen source as well as the oxidant. Bidental nitrogen ligand bathocuproine plays a crucial role in this transformation. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.015

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。
• 1-arenesulfonyl-2-aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann- La Roche Inc.

  公开号：US06284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  1-Arenesulfonyl-2-Aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives having activity as ligands of metabotropic glutamate receptors of the formula are disclosed.

  本发明揭示了具有代谢型谷氨酸受体配体活性的公式为1-芳烃磺酰基-2-芳基吡咯烷和吡啶衍生物。
• Anticonvulsive pharmaceutical compositions
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1927348A1

  公开（公告）日：2008-06-04

  The present invention pertains to pharmaceutical compositions comprising, as the active ingredients, a combination of vigabatrin and of at least one glutamate receptor activating substance.

  本发明涉及药物组合物，其活性成分包括维加巴曲林和至少一种谷氨酸受体激活物质。
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• ANTICONVULSIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Medicale)

  公开号：EP2091521A1

  公开（公告）日：2009-08-26