2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 69211-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-<(4-Phenyl-1-piperazinyl)ethyl>-1,2-benzoisothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid；1,1-dioxo-2-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；1,1-Dioxo-2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 69211-49-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 371.46
• InChiKey: BMZRYSRBIJOZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 糖精 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以21%的产率得到2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并诱导的DABCO开环反应：1,4-二取代的哌嗪和哌啶的合成

  摘要：

  2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙-1-胺支架是结构上重要的基序，在药物和药物化学中经常出现。尽管该部分具有重要意义，但迄今为止，其合成的一般策略仍需要多步方法，并且非常局限，例如使用S N Ar型反应。在这里，我们描述了一种合成方法，该方法使用苯炔，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和氮亲核试剂来访问这些特权有机化合物。业已证明的既定规程是无过渡金属的轻度反应，其反应是通过由苯甲酸和DABCO形成的季铵盐进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000375