benzo[4,5]-imidazo[1,2-c]quinazolin-6-amine | 1169393-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[4,5]-imidazo[1,2-c]quinazolin-6-amine
• 英文别名: Benzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-amine
• CAS: 1169393-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: SQLBCHNZNCVSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 benzo[4,5]-imidazo[1,2-c]quinazolin-6-amine 、 4-氯苯甲醛 在 scandium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(4-chlorophenyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]-imidazo[1,2-a]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的好氧氧化异氰酸酯插入：通过顺序双环流串联（SDAC）策略获得苯并咪唑并喹唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02423
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 scandium trifluoromethanesulfonate 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzo[4,5]-imidazo[1,2-c]quinazolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的好氧氧化异氰酸酯插入：通过顺序双环流串联（SDAC）策略获得苯并咪唑并喹唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02423

文献信息

• Preparation of Fused Tetracyclic Quinazolinones by Combinations of Aza-Wittig Methodologies and Cu^I-Catalysed Heteroarylation Processes
  作者：Juan Antonio Bleda、Pilar M. Fresneda、Raul Orenes、Pedro Molina

  DOI：10.1002/ejoc.200900082

  日期：2009.5

  A number of linear quinazolinones fused to five-membered rings – benzimidazo[2,1-b]quinazolinones 8 and benzothiazolo[2,3-b]quinazolinones 10 – have been prepared from iminophosphoranes 4, derived from N-substituted o-azidobenzamides by a combination of the aza-Wittig methodology and Cu I -catalysed heteroarylation. The presence of a nitrogen functionality in the N-aryl substituent of 4 promotes heterocyclization

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供
• Copper-catalyzed cascade synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives under mild condition
  作者：Shan Xu、Juyou Lu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c1cc10383k

  日期：——

  A convenient and efficient copper-catalyzed cascade method has been developed for the synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives via reactions of readily available substituted 2-(2-halophenyl)benzoimidazoles with amidines or guanidine under mild conditions (even at room temperature).

  已经开发了一种方便有效的铜催化级联方法，用于在温和的条件下（即使在室温下）通过容易获得的取代的2-（2-卤代苯基）苯并咪唑与am或胍的反应来合成苯并咪唑并喹唑啉衍生物。
• Design, synthesis and antifungal activity evaluation of isocryptolepine derivatives
  作者：Jun-cai Li、Ren-xuan Wang、Yu Sun、Jia-kai Zhu、Guan-fang Hu、Yu-ling Wang、Rui Zhou、Zhong-min Zhao、Ying-qian Liu、Jing-wen Peng、Yin-fang Yan、Xiao-fei Shang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103266

  日期：2019.11

  2-c] quinazoline. A series of “Aza”-type derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity against six plant fungi in vitro. Among all derivatives, compounds A-0, B-1 and B-2 showed significant antifungal activity against B. cinerea with the EC50 values of 2.72 μg/mL, 5.90 μg/mL and 4.00 μg/mL, respectively. Compound A-2 had the highest activity against M. oryzae with

  在本文中，将氮原子插入异隐油环的蒽环系统中，以获得“ Aza”型结构的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉。设计，合成了一系列“ Aza”型衍生物，并对其在体外对六种植物真菌的抗真菌活性进行了评估。在所有衍生物中，化合物A-0，B-1和B-2对灰葡萄孢具有显着的抗真菌活性，EC 50值分别为2.72μg/ mL，5.90μg/ mL和4.00μg/ mL。化合物A-2对米曲霉的活性最高，其EC 50值为8.81μg/ mL，A-1表现出对最防治效果纹枯病菌（EC 50，6.27微克/毫升）。此外，选择了化合物A-0来研究针对灰葡萄孢菌的体内测试，结果表明，在100μg/ mL浓度下，化合物的预防效果高达72.80％。初步的机理研究表明，用5 µg / mL的A-0处理后，灰葡萄孢菌的菌丝体出现弯曲，塌陷，并且细胞膜的完整性可能会受损。改变了菌丝的活性氧产生，线粒体膜电位和核形态，破坏了
• 一种“Aza”型异白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111937892A

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种“Aza”型异白叶藤碱衍生物A0～A‑38任一化合物在防治或抗农业植物病害中的应用。抗菌活性测试结果表明，本发明所述化合物对玉米叶点霉，油菜菌核病，立枯丝核菌，番茄灰霉病，稻瘟病和棉花枯萎病6种植物病害表现出一定的抑制活性，且部分化合物对病菌的抑制活性优于嘧菌酯，可作为杀菌剂开发。
• Nickel-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion: Access to Benzimidazoquinazoline Derivatives via a Sequential Double Annulation Cascade (SDAC) Strategy
  作者：Anand H. Shinde、Sagar Arepally、Mayur D. Baravkar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02423

  日期：2017.1.6

  An efficient protocol for the synthesis of quinazoline derivatives through nickel-catalyzed ligand-/base-free oxidative isocyanide insertion under aerobic conditions with intramolecular bis-amine nucleophiles has been developed. A one-pot sequential double annulation cascade (SDAC) strategy involving an opening of isatoic anhydride and annulation to benzimidazole and further nickel-catalyzed intramolecular

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，