7-(diethylamino)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide | 30750-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 7-(diethylamino)-2-oxo-N-phenylchromene-3-carboxamide
• CAS: 30750-25-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: ISMFAIDKRMYKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 zirconyl chloride octahydrate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(diethylamino)-2-oxo-N-phenyl-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  供体-受体系统中的酰胺桥：离域取决于推拉应力†

  摘要：

  在适当条件下，可以有效地实现通过酰胺键的电子信息传输。在这项工作中，综合了一系列明确设计的供体-（酰胺桥）-受体体系。NMR研究和UV-vis吸收溶剂变色法支持交叉共轭导致推挽式酰胺桥联分子之间可测量的极化。结构参数和前沿分子轨道的计算分析显示了另一种二烯酰胺的贡献随着取代基的电子给体-受体强度的增加，分子内电子离域的典型结构也随之增加。在非线性光学和分子材料的背景下，酰胺桥连分子与包含典型连接子的分子之间的计算比较表明，非线性光学响应，易于合成和化学惰性之间存在折衷，这使得本文研究的系统成为此类应用的有趣替代品。

  DOI：

  10.1039/c3nj01176c

文献信息

• Visualizing TRPA1 in the Plasma Membrane for Rapidly Screening Optical Control Agonists via a Photochromic Ligand Based Fluorescent Probe
  作者：Zhen Qiao、Hang Qi、Hongyi Zhang、Qiqi Zhou、Ningning Wei、Yanru Zhang、KeWei Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b04193

  日期：2020.1.21

  however, is still lacking. Here, we report a "turn-on" fluorescent probe (A1CA) for visualizing TRPA1 channels in the plasma membrane of live cells based on a photochromic ligand derived from 4-(phenylazo)benzenamine. Evaluating the specificity and sensitivity of A1CA by electrophysiology and confocal imaging showed that the A1CA probe displays higher affinity and selectivity to TRPA1 channel versus

  荧光探针因其高选择性，灵敏度和时空分辨率而被用作在生物系统中分析蛋白质的有效方法。然而，仍然缺乏用于理解瞬时受体电位锚蛋白1（TRPA1）通道功能的特异性荧光探针，该通道与各种疾病如持续性疼痛，呼吸道疾病和慢性瘙痒综合征密切相关。在这里，我们报告一个“打开”荧光探针（A1CA）可视化的活细胞的质膜中的TRPA1通道的基础上，派生自4-（phenylazo）benzenamine的光致变色配体。通过电生理学和共聚焦成像评估A1CA的特异性和敏感性表明，与所有其他离子通道（包括TRPV1，TRPV3，Nav1.4，Nav1.5和hERG）相比，A1CA探针对TRPA1通道的亲和力和选择性更高。基于支持性证据，A1CA作为分子成像探针在高通量筛选新型TRPA1激动剂方面具有巨大潜力。
• The amide bridge in donor–acceptor systems: delocalization depends on push–pull stress
  作者：Mauricio Maldonado-Domínguez、Rafael Arcos-Ramos、Margarita Romero、Blas Flores-Pérez、Norberto Farfán、Rosa Santillan、Pascal G. Lacroix、Isabelle Malfant

  DOI：10.1039/c3nj01176c

  日期：——

  analysis of structural parameters and frontier molecular orbitals shows the contribution of an additional, dienoid amide canonical structure to intramolecular electron delocalization, as the electron donor–acceptor strength of the substituents increases. Within the context of nonlinear optics and molecular materials, computational comparison between amide-bridged molecules and those containing typical

  在适当条件下，可以有效地实现通过酰胺键的电子信息传输。在这项工作中，综合了一系列明确设计的供体-（酰胺桥）-受体体系。NMR研究和UV-vis吸收溶剂变色法支持交叉共轭导致推挽式酰胺桥联分子之间可测量的极化。结构参数和前沿分子轨道的计算分析显示了另一种二烯酰胺的贡献随着取代基的电子给体-受体强度的增加，分子内电子离域的典型结构也随之增加。在非线性光学和分子材料的背景下，酰胺桥连分子与包含典型连接子的分子之间的计算比较表明，非线性光学响应，易于合成和化学惰性之间存在折衷，这使得本文研究的系统成为此类应用的有趣替代品。
• Novel 3-Carboxamide-coumarins as Potent and Selective FXIIa Inhibitors
  作者：Séverine Robert、Carine Bertolla、Bernard Masereel、Jean-Michel Dogné、Lionel Pochet

  DOI：10.1021/jm8002697

  日期：2008.6.1

  Recently, FXIIa was highlighted as an original attractive target for the development of new anticoagulant drugs with low rates of therapy-related hemorrhages. In this work, we describe the development of a new series of 3-carboxamide-coumarins that are the first potent and selective nonpeptidic inhibitors of FXIIa.
• Coumarin Sulfonamides and Amides Derivatives: Design, Synthesis, and Antitumor Activity In Vitro
  作者：Jing Zhang、Yaling Tan、Guorong Li、Lexian Chen、Minyi Nie、Zhaohua Wang、Hong Ji

  DOI：10.3390/molecules26040786

  日期：——

  candidates, a series of coumarin sulfonamides and amides derivatives were designed and synthetized. The majority of these derivatives showed good cytotoxic activity against MDA-MB-231 and KB cell lines, among which compound 9c was the most potent against MDA-MB-231 cells, with IC50 value of 9.33 μM, comparable to 5-fluorouracil. Further investigation revealed that compound 9c had versatile properties against

  香豆素具有不可估量的抗肿瘤潜力，其副作用取决于基本核上的取代，因此具有最小的副作用，这显示出抗肿瘤药物开发的广阔前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，设计并合成了一系列香豆素磺酰胺和酰胺衍生物。这些衍生物中的大多数对MDA-MB-231和KB细胞系显示出良好的细胞毒活性，其中化合物9c对MDA-MB-231细胞最有效，IC 50值为9.33μM，与5-氟尿嘧啶相当。进一步调查显示，化合物9c具有抗肿瘤的多种特性，包括抑制细胞迁移和侵袭以及诱导细胞凋亡。活性氧（ROS）分析和蛋白质印迹分析表明，化合物9c通过增加ROS水平和上调MDA-MB-231细胞中caspase-3的表达来促进癌细胞凋亡。这些结果表明化合物9c可能是有希望的用于进一步抗肿瘤药物研究的先导化合物。