甲基2-氨基-5-硫氰酸基苯甲酸酯 | 117324-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-氨基-5-硫氰酸基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-amino-5-thiocyanato-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Amino-5-thiocyanato-benzoesaeure-methylester；methyl 2-amino-5-thiocyanatobenzoate
• CAS: 117324-16-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD03176138
• 分子量: 208.241
• InChiKey: RGPZBRDJSOXWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  365.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氨基-5-硫氰酸基苯甲酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 6,6'-diamino-3,3'-disulfanediyl-di-benzoic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wojahn; Lerch, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1952, vol. 2, p. 455,460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 以69%的产率得到甲基2-氨基-5-硫氰酸基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4(3H)-one derivatives as anticoccidial agents

  摘要：

  各种取代的trans-3-[3-(3-羟基哌啶-2-基)-2-氧代丙基]喹唑啉-4-(3H)-酮，用于控制或预防家禽球虫病的方法，其中间体以及某些中间体的制备方法。

  公开号：

  US04762838A1

文献信息

• An efficient synthesis of 4-Thiocyanato anilines using benzyltrimethylammonium dichloroiodate and ammonium thiocyanate in DMSO:H2O
  作者：Reuben Dass、Justin D. Singleton、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153809

  日期：2022.5

  substitution. 3-Substituted, 3,5- or 2,6-disubstituted anilines and substituted phenols were also well tolerated. 4-Substituted anilines gave the corresponding 2-aminobenzothiazole products, whereas 4-, 5-, 6-, or 7-substituted indoles were not reactive. Regioselective thiocyanation of 2-quinoline, 3-amino-1-methylpyrazole, 2-amino-4-phenylthiazole, and 2-phenylimidazo[1,2-a] pyridine was achieved in

  在 70 °C 下，在 DMSO:H 2 O (9:1)中用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 equiv）和硫氰酸铵（1.2 equiv）处理各种 2(3)-单取代苯胺，得到相应的 4-硫氰酸根- 2(3)-取代的苯胺具有出色的分离产率（60–99%；所有苯胺的平均产率 = 90%）。该反应适用于具有 2-卤代、2-烷氧基、2-芳氧基、2-烷基、2-二烷基氨基、2- N-磺酰基氨基、2-炔基-1-基、2-氰基、2-酰基、2-磺酰基和2-杂芳基取代。3-取代、3,5-或2,6-二取代苯胺和取代苯酚也具有良好的耐受性。4-取代的苯胺产生相应的2-氨基苯并噻唑产物，而4-、5-、6-或7-取代的吲哚不反应。2-喹啉、3-氨基-1-甲基吡唑、2-氨基-4-苯基噻唑和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性硫氰化产率为93-99%，从而证明了广泛的底物这种硫氰化反应的范围。
• Sulfated polyborate catalyzed rapid and efficient electrophilic thiocyanation of activated arenes
  作者：Nilesh B. Patil、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153763

  日期：2022.4

  at 30 °C. The methodology was applied for activated arenes, including indoles and β-ketoesters, along with recyclability of aqueous quench was demonstrated for four cycles with no loss of catalytic activity. The key benefits of the method are a shorter reaction time, higher yields, and easy work-up under mild reaction condition.

  本报告描述了一种使用硫酸化多硼酸盐作为布朗斯台德酸催化剂和 H 2 O 2作为绿色氧化剂在 30 °C下对活化芳烃进行亲电硫氰化的快速、高效和环保的方法。该方法适用于活化的芳烃，包括吲哚和 β-酮酯，并且在四个循环中证明了水淬火的可回收性而没有失去催化活性。该方法的主要优点是反应时间更短，产率更高，并且在温和的反应条件下易于处理。
• Takatori; Nishida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 271,276
  作者：Takatori、Nishida

  DOI：——

  日期：——
• Neu, Pharmazie, 1948, vol. 3, p. 151
  作者：Neu

  DOI：——

  日期：——
• GLAZER, EDWARD A.
  作者：GLAZER, EDWARD A.

  DOI：——

  日期：——