1-[3-(Dibenzyl-amino)-phenyl]-propan-1-one | 174485-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(Dibenzyl-amino)-phenyl]-propan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(Dibenzylamino)phenyl]propan-1-one
• CAS: 174485-29-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: WBOWWZXBPSBKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(Dibenzyl-amino)-phenyl]-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 copper bromide-dimethyl sulfide 、 hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 6-(3-Amino-phenyl)-3-[1-(3-amino-phenyl)-propyl]-6-ethyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂：基于C2对称性的双磺酰胺二氢吡喃酮设计。

  摘要：

  先前已经描述了有效的非肽二氢吡喃磺酰胺HIV蛋白酶抑制剂。二氢吡喃磺酰胺抑制剂/ HIV蛋白酶复合物的晶体学分析表明，引入了第二个C2对称相关的磺酰胺基团。选定的双磺酰胺二氢吡喃酮类似物显示出高的HIV蛋白酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00197-8
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯丙酮 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-[3-(Dibenzyl-amino)-phenyl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂：基于C2对称性的双磺酰胺二氢吡喃酮设计。

  摘要：

  先前已经描述了有效的非肽二氢吡喃磺酰胺HIV蛋白酶抑制剂。二氢吡喃磺酰胺抑制剂/ HIV蛋白酶复合物的晶体学分析表明，引入了第二个C2对称相关的磺酰胺基团。选定的双磺酰胺二氢吡喃酮类似物显示出高的HIV蛋白酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00197-8

文献信息

• US5852195A
  申请人：——

  公开号：US5852195A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6169181B1
  申请人：——

  公开号：US6169181B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• [EN] PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRANONE UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS A RETROVIRUS
  申请人：——

  公开号：WO1995030670A2

  公开（公告）日：1995-11-16

  [EN] The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R10 and R20 taken together are formulae (III) and (IV).
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) et (II) qui sont des pyran-2-ones, des 5,6-dihydropyran-2-ones, des 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, des 4-hydroxycycloalkyl[b]pyran-2-ones, ainsi que leurs dérivés. Ces composés sont utiles pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans les formules, R10 et R20 pris ensemble ont les formules (III) et (IV).
• Non-peptidic HIV protease inhibitors: C2-symmetry-based design of bis-sulfonamide dihydropyrones
  作者：Musiri N. Janakiraman、Keith D. Watenpaugh、Paul K. Tomich、Kong-Teck Chong、Steve R. Turner、Ruben A. Tommasi、Suvit Thaisrivongs、Joseph W. Strohbach

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00197-8

  日期：1998.5

  Potent, non-peptidic, dihydropyrone sulfonamide HIV protease inhibitors have been previously described. Crystallographic analysis of dihydropyrone sulfonamide inhibitor/HIV protease complexes suggested incorporation of a second, C2 symmetry-related sulfonamide group. Selected bis-sulfonamide dihydropyrone analogues display high HIV protease inhibitory activity.

  先前已经描述了有效的非肽二氢吡喃磺酰胺HIV蛋白酶抑制剂。二氢吡喃磺酰胺抑制剂/ HIV蛋白酶复合物的晶体学分析表明，引入了第二个C2对称相关的磺酰胺基团。选定的双磺酰胺二氢吡喃酮类似物显示出高的HIV蛋白酶抑制活性。