tris[2-(phenylthio)ethyl]phosphine oxide | 37753-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tris[2-(phenylthio)ethyl]phosphine oxide
• 英文别名: Oxotris[2-(phenylsulfanyl)ethyl]-lambda~5~-phosphane；2-[bis(2-phenylsulfanylethyl)phosphoryl]ethylsulfanylbenzene
• CAS: 37753-39-2
• 化学式: C₂₄H₂₇OPS₃
• 分子量: 458.65
• InChiKey: NBHOTTKJUPVVQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  663.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[2-(phenylthio)ethyl]phosphine oxide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(divinyl-phosphoryl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  从三[2-（苯硫基）乙基]氧化膦中消除硫醇：氧化三乙烯基氧化膦的便捷途径

  摘要：

  三[2-（苯硫基）乙基]膦氧化物与酰胺钠反应以良好的收率得到三乙烯基膦氧化物。该反应涉及磷酰基稳定的碳负离子的产生，其进一步消除了苯硫醇酸根阴离子。

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002248
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 air 、 偶氮二异丁腈 、 phosphan 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tris[2-(phenylthio)ethyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  从膦和乙烯基硫化物原子经济合成三[2-（有机硫基）乙基]氧化膦

  摘要：

  摘要 膦由 KOH-甲苯-H2O 系统中的元素磷生成，在自由基条件下（AIBN，二恶烷，65-70°C，大气压）与乙烯基硫化物反应，形成区域特异性三[2-(有机硫基)乙基]膦，在空气中很容易被氧化成相应的三[2-（有机硫基）乙基]氧化膦。

  DOI：

  10.1080/104265090885345

文献信息

• Atom-Economic Synthesis of Tris[2-(organylthio)ethyl]phosphine Oxides from Phosphine and Vinyl Sulfides
  作者：Nina K. Gusarova、Nina I. Ivanova、Maria V. Bogdanova、Lidiya M. Sinegovskaya、Alexander V. Gusarov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/104265090885345

  日期：2005.7.1

  Abstract Phosphine, generated from elemental phosphorus in the system KOH-toluene-H2O, reacts with vinyl sulfides under free radical conditions (AIBN, dioxane, 65–70°C, atmospheric pressure) to form regiospecifically tris[2-(organylthio)ethyl]phosphines, which are readily oxidized in air to corresponding tris[2-(organylthio)ethyl]phosphine oxides.

  摘要 膦由 KOH-甲苯-H2O 系统中的元素磷生成，在自由基条件下（AIBN，二恶烷，65-70°C，大气压）与乙烯基硫化物反应，形成区域特异性三[2-(有机硫基)乙基]膦，在空气中很容易被氧化成相应的三[2-（有机硫基）乙基]氧化膦。
• Thiol elimination from tris[2-(phenylthio)ethyl]phosphine oxide: a convenient route to trivinylphosphine oxide
  作者：Nina K. Gusarova、Nataliya A. Chernysheva、Svetlana N. Arbuzova、Maria V. Bogdanova、Nina I. Ivanova、Andrei A. Kudryavtsev、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1070/mc2006v016n01abeh002248

  日期：2006.1

  Tris[2-(phenylthio)ethyl]phosphine oxide reacts with sodium amide to afford trivinylphosphine oxide in a good yield. The reaction involves the generation of phosphoryl-stabilised carbanions, which further eliminate benzene thiolate anions.

  三[2-（苯硫基）乙基]膦氧化物与酰胺钠反应以良好的收率得到三乙烯基膦氧化物。该反应涉及磷酰基稳定的碳负离子的产生，其进一步消除了苯硫醇酸根阴离子。