2-Methyl-N-phenyl-6-naphthylamine | 67363-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-N-phenyl-6-naphthylamine
• 英文别名: (6-methyl-[2]naphthyl)-phenyl-amine；(6-Methyl-[2]naphthyl)-phenyl-amin；6-Anilino-2-methyl-naphthalin；2-Methyl-N-phenyl-6-naphthylamin；6-methyl-N-phenylnaphthalen-2-amine
• CAS: 67363-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: PLVNUOSRTLPZNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  222 °C(Press: 0.975 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-N-phenyl-6-naphthylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 2-methyl-6-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(phenylamino)-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Methyl-N-phenyl-6-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• Organocatalytic Direct Asymmetric Indolization from Anilines by Enantioselective [3 + 2] Annulation
  作者：Guan-Jun Wang、Le Wang、Guo-Dong Zhu、Jia Zhou、He-Yuan Bai、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03162

  日期：2021.11.5

  syntheses of chiral tetrahydroindole pyrazolinones by the asymmetric [3 + 2] cascade cyclizations (indolizations) of simple aniline derivatives with pyrazolinone ketimines as 2C synthons. The chiral phosphoric-acid-catalyzed system uses a concerted π–π interaction/dual H-bond control strategy to catalytically direct the asymmetric aniline, which undergoes a highly chemo-, regio-, and enantioselective [3 +

  我们报告了通过简单苯胺衍生物与吡唑啉酮酮亚胺作为 2C 合成子的不对称 [3 + 2] 级联环化（吲哚化）来有效合成手性四氢吲哚吡唑啉酮。手性磷酸催化体系使用协调的 π-π 相互作用/双氢键控制策略来催化不对称苯胺，它经历了高度化学、区域和对映选择性的 [3 + 2] 级联环化，提供一系列具有两个连续手性氮杂季碳中心的光学活性四氢吲哚吡唑啉酮，具有优异的产率和优异的对映选择性。该方法具有相对广泛的胺和 2-萘胺底物范围，并突出了简单胺源直接手性吲哚化在有机合成中的新兴价值。
• Shein, S. M.; Rusov, V. P.; Sokolenko, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 2014 - 2016
  作者：Shein, S. M.、Rusov, V. P.、Sokolenko, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• SHEJN S. M.; PYCOB V. P.; SOKOLENKO V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2426-2427
  作者：SHEJN S. M.、 PYCOB V. P.、 SOKOLENKO V. I.

  DOI：——

  日期：——
• SHEJN S. M.; PYCOB V. P.; SOKOLENKO V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2356-2358
  作者：SHEJN S. M.、 PYCOB V. P.、 SOKOLENKO V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Hiong-Ki-Wei; Royer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 904,906
  作者：Buu-Hoi、Hiong-Ki-Wei、Royer

  DOI：——

  日期：——