2-methyl-6-phenylnaphthalene | 29304-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylnaphthalene
• CAS: 29304-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: HQLHAPRTMMIZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylnaphthalene 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 2-(bromomethyl)-6-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  KALTENBRONN J. S., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 4, 596-598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 生成 2-methyl-6-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一锅光介导的Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化，以从甲苯和烯酮中获取萘衍生物

  摘要：

  通过光氧化还原和路易斯酸催化的协同作用，可以方便地从易得的甲苯和烯酮中合成增值化学品γ-芳基酮和萘。γ-芳基酮的直接合成代表了苄基C（sp 3）–H与烯酮之间Giese反应的罕见例子，避免了使用预先官能化的金属亲核试剂。萘衍生物可通过一锅Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化顺序转化获得。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00481

文献信息

• Methylation of Arenols through Ni-catalyzed C-O Activation with Methyl Magnesium Bromide
  作者：Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201700664

  日期：2018.3

  Direct alkylation of arenols with alkyl organometallic reagents has never been approached. Herein we reported the first successful example of nickel‐catalyzed methylation of arenols with methyl Grignard reagents to construct C(sp2)‐C(sp3) bond under mild conditions. The transformation was compatible with broad substrate scope of 2‐naphthol derivatives. Benzyl alcohol and biphenols were also suitable

  从未有过使用烷基有机金属试剂将芳烃直接烷基化的方法。在这里，我们报道了第一个成功的例子，该例子是在温和条件下用甲基格氏试剂进行镍催化的芳香烃甲基化，以构建C（sp 2）-C（sp 3）键。该转化与2-萘酚衍生物的广泛底物范围兼容。苄醇和联苯酚也是该甲基化的合适底物。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。
• Methylation of arenes via Ni-catalyzed aryl C–O/F activation
  作者：Bing-Tao Guan、Shi-Kai Xiang、Tao Wu、Zuo-Peng Sun、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b718998b

  日期：——

  Aryl C–O and C–F can be transformed into C–Me viaNi-catalyzed coupling with MeMgBr under mild conditions.

  芳基C–O和C–F可以在温和条件下通过Ni催化与MeMgBr的耦合反应转化为C–Me。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
• Nickel-Catalyzed Kumada Coupling of Boc-Activated Aromatic Amines via Nondirected Selective Aryl C–N Bond Cleavage
  作者：Zheng-Bing Zhang、Chong-Lei Ji、Ce Yang、Jie Chen、Xin Hong、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00242

  日期：2019.2.15

  A nickel-catalyzed Kumada coupling of aniline derivatives was developed by selective cleavage of aryl C–N bonds under mild reaction conditions. Without preinstallation of an ortho directing group on anilines, the cross-coupling reactions of Boc-protected aromatic amines with aryl Grignard reagents afforded unsymmetric biaryls. Mechanistic studies by DFT calculations revealed that the nickel-mediated

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。