(Z)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-pentenamide | 489431-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-pentenamide
• 英文别名: (Z)-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-2-enamide
• CAS: 489431-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LTLXRFOMAZKLCG-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (Z)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-pentenamide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-3-nonen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion ofZ-α,β-Unsaturated Weinreb Amides toZ-α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.470
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 (Z)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide 在 顺-2-丁烯 、 C₃₃H₂₈Cl₂F₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到(Z)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  带有不饱和 NHC 配体的基于 Ru 的儿茶酚盐配合物：用于合成 (Z)-α,β-不饱和酯、羧酸以及伯、仲和 Weinreb 酰胺的有效交叉复分解催化剂

  摘要：

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02318

文献信息

• Synthesis of ?-monosubstituted ?,?-unsaturated amides withZ-selectivity using diphenylphosphonoacetamides
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Yuko Ohba

  DOI：10.1002/hc.20054

  日期：——

  The utility of diphenylphosphonoacetamides [(PhO)2P(O)CH2CONRR′] as Horner–Wadsworth–Emmons reagents was examined with five different patterns of substitution upon the amide nitrogen atom (2a: R, R′ = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph, R′ = H; 2c: R = Me, R′ = OMe; 2d: R, R′ = Ph; 2e: R, R′ = (CH2)4). The reaction of 2a was found to be Z-selective for aromatic aldehydes with selectivities up to 95:5. Reagent 2b

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O)CH2CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience
• Ru-Based Catechothiolate Complexes Bearing an Unsaturated NHC Ligand: Effective Cross-Metathesis Catalysts for Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters, Carboxylic Acids, and Primary, Secondary, and Weinreb Amides
  作者：Zhenxing Liu、Chaofan Xu、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b02318

  日期：2019.5.1

  compounds is illustrated through two representative applications: an eight-step, 15% overall yield, and completely Z-selective route leading to an intermediate that may be used in synthesis of stagonolide E (vs 11 steps, 4% overall yield and 91% Z, previously), and a five-step, 25% overall yield sequence to access a precursor to dihydrocompactin (vs 13 steps and 5% overall yield, formerly).

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%
• Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion of<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Weinreb Amides to<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Atsushi Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.2005.470

  日期：2005.4

  The reactions of Z-rich unsaturated Weinreb amides with organolithium and organocerium reagents were examined. Taking in consideration both the extent of geometry retention and cleanness of the reaction, organocerium reagents were more effective for the conversion to Z-α,β-unsaturated ketones.

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。