2.4.6-三氯-1.3.5-三苯基硼嗪 | 981-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2.4.6-三氯-1.3.5-三苯基硼嗪
• 英文名称: B-trichloro-N-triphenylborazine
• 英文别名: tri-B-chlor-tri-N-phenyl-borazol；B-Trichlor-N-triphenyl-borazol；2,4,6-Trichloro-1,3,5-triphenylborazine；2,4,6-trichloro-1,3,5-triphenyl-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
• CAS: 981-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₅B₃Cl₃N₃
• 分子量: 412.129
• InChiKey: NBEGBEFUZJFOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.4.6-三氯-1.3.5-三苯基硼嗪 在 水 作用下， 生成 1,3,5-triphenyl-borazine-2,4,6-triol
  参考文献：
  名称：

  伯胺与卤化硼的反应。第二部分 芳胺。邻位取代的影响：二-B-卤代高硼唑的形成

  摘要：

  伯芳基胺与三氯化硼或三溴化硼的1：1加合物的热或碱促进的脱氢卤化过程受到苯核中邻位取代的深刻影响。上加热溶液中的1：三氯化硼和苯胺或1个加合物Ò甲苯胺，得到相应的三-优异的产率乙-chloroborazole，但是氯化氢的进化如下在两种情况下不同的速率变化规律。

  DOI：

  10.1039/j19660000479
• 作为产物：
  描述：

  trianilinoborane 在 HCl 作用下， 生成 2.4.6-三氯-1.3.5-三苯基硼嗪
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: SVol.1, 4.10, page 238 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borazino-Doped Polyphenylenes
  作者：Davide Marinelli、Francesco Fasano、Btissam Najjari、Nicola Demitri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.7b01477

  日期：2017.4.19

  hybrid polyphenylenes featuring controlled orientations and dosages of the doping B3N3 rings have been prepared. Detailed photophysical investigations showed that as the doping dosage is increased, the strong luminescent signal is progressively reduced. This suggests that the presence of the B3N3 rings engages additional deactivation pathways, possibly involving excited states with an increasing charge-separated

  首次报道了利用乙炔基和乙炔基之间的脱羰[4 + 2] Diels-Alder环加成反应合成两个系列的硼氮杂掺杂聚苯，其中一个或多个芳基单元被硼嗪环取代。四苯基环戊二烯酮衍生物。由于硼嗪核的 N 和 B 原子上的芳基取代基上的不同基团可以对硼嗪核进行功能化，因此我们制备了具有不同掺杂剂量和取向的硼嗪掺杂聚亚苯基。为此，制备了两个分子模块：核心和支化单元。根据中心芳族模块和反应基团的化学性质，模块的每个共价组合产生一种独特的掺杂模式。通过这种方法，已经制备了具有可控取向和剂量的掺杂 B3N3 环的三和六支化杂化聚苯。详细的光物理研究表明，随着掺杂剂量的增加，强发光信号逐渐减弱。这表明 B3N3 环的存在参与了额外的失活途径，可能涉及具有增加的电荷分离特性的激发态，这在全碳类似物中受到限制。值得注意的是，对于那些具有低掺杂剂量的杂化聚苯结构，观察到取向掺杂对荧光量子产率的强烈影响。最后，我们表明
• Simplified synthesis of B-trichloro N-trialkylborazines (ClBNR)3, R = Me, Et, and of heterocycles related to 1,3-diaza-2,4-diboranaphthalene (ClBNC6H5)2
  作者：Jean Atchekzaï、Florence Guilhon、Henri Mongeot、Bernard Frange

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85349-9

  日期：1992.12

  related trimeric species (ClBNH)3, the latter compound being obtained in small amounts when the adduct ODMA·BCl3 (ODMA = N,N-dimethyloctylamine) is used instead of BDMA·BCl3 When applied to C6H5NH2·HCl, the same reaction leads to the expected borazine (ClBNC6H5)3 with moderate yield (23%), the main compound (77% according to 1H NMR) being a boron-nitrogen heterocycle derived from 1,3-diaza-2,4- diboranaphthalene

  摘要在回流的氯苯中加热叔胺三氯化硼加合物BDMA·BCl3（BDMA = N，N-二甲基苄基胺）和胺盐酸盐RNH2·HCl（R = Me，Et）的1/1混合物，得到B-三氯N-三烷基硼嗪（ClBNR）3（R = Me，Et），收率非常好。使用NH4Cl，相同的反应无法得到相关的三聚体（ClBNH）3，当使用加合物ODMA·BCl3（ODMA = N，N-二甲基辛胺）代替BDMA·BCl3时，少量获得后者生成C6H5NH2·HCl，相同的反应可制得预期的环硼嗪（ClBNC6H5）3，产率适中（23％），主要化合物（根据1H NMR为77％）是衍生自1,3-二氮杂- 2,4-二硼萘（C6H5NBCl）2。尝试通过色谱方法分离后一种化合物是不成功的。
• [EN] BORAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BORAZINE
  申请人：UNIV NOTRE DAME DE LA PAIX

  公开号：WO2012126832A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention is directed to new borazine derivatives and their use in the manufacture of electronic devices, in particular electroluminescent and semiconductor devices. More specifically, the present invention relates to new stable borazine derivatives comprising boron atoms substituted by aryl groups and to their use in one or more layers of an electroluminescent or a semiconductor device, in particular in the emissive layer of organic light-emitting devices (OLED).

  本发明涉及新的硼氮杂环衍生物及其在制造电子设备中的应用，特别是电致发光和半导体器件。更具体地说，本发明涉及由芳基基团取代的硼原子构成的新稳定硼氮杂环衍生物，以及它们在电致发光或半导体器件的一个或多个层中的应用，特别是在有机发光器件（OLED）的发射层中的应用。
• [EN] BORAZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BORAZÈNE
  申请人：UNIV NOTRE DAME DE LA PAIX

  公开号：WO2012126842A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention is directed to new borazene derivatives and their use in the manufacture of electronic devices, in particular electroluminescent and semiconductor devices. More specifically, the present invention relates to new stable borazene derivatives comprising boron atoms substituted by aryl groups and to their use in one or more layers of an electroluminescent or a semiconductor device, in particular in the emissive layer of organic light-emitting devices (OLED).

  本发明涉及新的硼氮烷衍生物及其在制造电子设备中的应用，特别是电致发光和半导体设备。更具体地说，本发明涉及新的稳定硼氮烷衍生物，其中硼原子被芳基取代，并且它们在电致发光或半导体器件的一个或多个层中的应用，特别是在有机发光器件（OLED）的发射层中的应用。
• Polymorphism, Fluorescence, and Optoelectronic Properties of a Borazine Derivative
  作者：Simon Kervyn、Oliver Fenwick、Francesco Di Stasio、Yong Sig Shin、Johan Wouters、Gianluca Accorsi、Silvio Osella、David Beljonne、Franco Cacialli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201204598

  日期：2013.6.10

  generating specific nonsymmetric intermolecular interactions in the different polymorphs. To investigate the optoelectronic properties of these materials by fabrication and characterization of light‐emitting diodes (LEDs) and light‐emitting electrochemical cells (LECs), borazine 1 was incorporated as the active material in the emissive layer. The current and radiance versus voltage characteristics, as

  我们制备了一种新的硼嗪衍生物，该硼嗪衍生物在硼中心带有异氰酸酯取代基，并显示出出色的化学稳定性。详细的晶体学和固态荧光特征表明存在几种多晶型物，每种多晶型物显示出不同的发射曲线。特别是从低密度晶体到高密度晶体时，会发生红移。硼嗪1构象动力学的计算研究使用分子动力学（MD）模拟在气相和固态下均显示，当从孤立的分子中分离时，外围芳基的构象会发生显着变化（其中的环在室温下能够翻转90°势垒）（通过堆积效应锁定旋转）在晶体中产生，从而在不同的多晶型物中产生特定的非对称分子间相互作用。通过制造和表征发光二极管（LED）和发光电化学电池（LEC）来研究这些材料的光电性能，硼嗪1将其作为活性材料掺入发光层中。电流和辐射对电压的特性以及此处首次报道的电致发光光谱，为未来基于硼嗪的器件的工程设计带来了令人鼓舞的前景。