N-carbophenoxyazepine | 18697-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carbophenoxyazepine
• 英文别名: Phenyl azepine-1-carboxylate；phenyl azepine-1-carboxylate
• CAS: 18697-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BJLOEDVEJJJVJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  350.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbophenoxyazepine 、 1,2-壬二烯 在 bis(2,4-pentanedionate)(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)cobalt(II) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到phenyl 7-[(E)-heptylidene]-9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴（I）催化的烯丙基至N-乙氧基（苯氧基））庚烷的[6π+2π]-环加成反应，合成9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4-二烯

  摘要：

  [6π+2π]的-环丙二烯衍生物与N- carbethoxyazepine或N- carbophenoxyazepine由钴（ACAC）催化2（DPPE）/锌/ ZnI 2被首次执行系统，给以前未知的取代的9-氮杂双环[ 4.2.1] nona-2,4-dienes和16-氮杂三环[9.4.1.0 2,10 ] hexadeca-2,12,14-三烯的产率为75–95％。使用NMR光谱法和X射线衍射分析法可靠地证实了所得氮杂环化合物的结构。所获得的9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4-二烯和16-氮杂三环[9.4.1.0 2,10 ]十六烷基-2,12,14-三烯在体外对Jurkat，K562，U937具有较高的抗肿瘤活性。和HL60癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130996

文献信息

• Targeted Synthesis of 9-Azabicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes by Cobalt(I)-Catalyzed [6π+2π]-Cycloaddition of Alkynes to <i>N</i> -Substituted Azepines and Their Antitumor Activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Ramil N. Nasretdinov、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1002/ejoc.201901837

  日期：2020.2.7

  A broad range of practically valuable substituted 9‐azabicyclo[4.2.1]nona‐2,4,7‐trienes using the reaction of cobalt(I)‐catalyzed [6π+2π]‐cycloaddition of alkynes to N‐carbethoxy(phenoxy)azepines was obtained for the first time. The synthesized 9‐azabicyclo[4.2.1]nona‐2,4,7‐trienes were found to exhibit high antitumor activity in vitro against tumor cell lines.

  利用钴（I）催化炔烃的[6π+2π]-环加成反应到N-乙氧基（苯氧基）反应，广泛地应用了有价值的取代9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯首次获得了阿西平。发现合成的9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯在体外对肿瘤细胞系表现出高抗肿瘤活性。
• Synthesis of new alkynyl containing 9-azabicyclo[4.2.1]nonatrienes from diynes and azepines
  作者：Gulnara N. Kadikova、Vladimir A. D’yakonov、Ramil N. Nasretdinov、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.019

  日期：2020.5

  New 7-alkynyl-9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-9carboxylates were obtained upon the Co(acac)2(dppe)/Zn/ZnI2catalyzed [6p+2p]-cycloaddition of 1,3-diynes to ethyl/phenyl azepine-1-carboxylates. The structures of the obtained azacyclic compounds were established by 1D and 2D NMR spectroscopy. The compounds prepared were tested for antitumor activities in vitro against Jurkat, K562, U937 and HL60

  Co（acac）2（dppe）/ Zn / ZnI2催化的[6p + 2p]-环加成1，得到7-炔基-9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯-9羧酸酯， 3-二炔为乙基/苯基氮杂-1-羧酸酯。通过1D和2D NMR光谱确定所获得的氮杂环化合物的结构。测试了所制备的化合物在体外对Jurkat，K562，U937和HL60癌细胞系的抗肿瘤活性。