2-oxo-N-(2-(piperidine-1-yl)ethyl)-2H-chromene-3-carboxamide | 1426572-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(2-(piperidine-1-yl)ethyl)-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-(2-piperidin-1-ylethyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 1426572-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ACWILSOIBHXDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 香豆素-3-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-oxo-N-(2-(piperidine-1-yl)ethyl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  真核延伸因子 2 激酶的新型抑制剂：计算机模拟、合成和体外研究

  摘要：

  真核延伸因子 2 激酶 (eEF2K) 是一种不寻常的 α 激酶，其表达在各种癌症中高度上调，并有助于肿瘤的生长、转移和进展。更重要的是，eEF2K 表达与乳腺癌、肺癌和卵巢癌的不良临床结果和较短的患者生存期有关。因此，eEF2K 是一种新兴的分子靶点，可用于开发实体癌的新型靶向治疗和精准医学。目前，没有任何可用的有效和特异性 eEF2K 抑制剂可用于临床转化。在这项研究中，我们设计并合成了一系列具有各种取代的香豆素支架的新型化合物，并使用计算机方法和体外研究了它们在抑制 eEF2K 活性方面​​的作用。对乳腺癌细胞的研究。我们在香豆素环的第 3 位使用酰胺取代，其药理活性基团包含吡咯烷、哌啶、吗啉和哌嗪基团，(CH 2 ) 2桥接脂肪族酰胺。由于它们能够与目标酶形成共价结合，我们还研究了含硼基团对功能化香豆素环（3 种化合物）的影响，并设计了香豆素支架（10 种化合物）和苯环的新型脂肪族和芳香族衍生物（4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105296