1,2-dihydro-4-phenyl-5H-benzo2,3-diazepin-1-one | 35968-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-phenyl-5H-benzo2,3-diazepin-1-one
• 英文别名: 4-phenyl-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one；4-phenyl-2,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-1-one；4-Phenyl-2,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-1-on；1-Oxo-4-phenyl-2,5-dihydro(1H)-2,3-benzodiazepin；4-Phenyl-2,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-1-one
• CAS: 35968-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: QZAXVWASIUQYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-phenyl-5H-benzo2,3-diazepin-1-one 在 mineral acids 作用下， 生成 2-氨基-3-苯基异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Woelbling, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-isocoumarin 在 肼 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1,2-dihydro-4-phenyl-5H-benzo2,3-diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的弱配位磺化Y鎓盐通过C-H活化/环合反应的均相偶联：功能化异香豆素的合成

  摘要：

  通过钌（II）催化的C-H活化过程完成了配位较弱的sulf氧亚砜的同质偶联。该策略提供了一种方便，高效且经济的方法来获得具有良好官能团耐受性的3-取代异香豆素。在该转化中，ox氧鎓叶立德既充当方便的芳族底物又充当酰基甲基化试剂。此外，产品可以转化为各种有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900764

文献信息

• Microwave-assisted cyclic amidine synthesis using TiCl4
  作者：Malik Hellal、Fr?d?ric Bihel、Alexandre Mongeot、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1039/b607095g

  日期：——

  Microwave-assisted treatment of various heterocyclic amides (benzodiazepinone, phthalazone) with TiCl4 in the presence of primary or secondary amines provides the corresponding amidines. In addition to the interest of the microwaves for this reaction, our study highlights the higher reactivity of the cyclic acetamide moiety compared to the cyclic benzamide moiety towards this TiCl4-mediated reaction.

  在伯胺或仲胺存在下，用 TiCl4 对各种杂环酰胺（苯并二氮杂庚酮、酞嗪酮）进行微波辅助处理，可以得到相应的酰胺。除了微波对这一反应的作用外，我们的研究还突出表明，与环状苯甲酰胺相比，环状乙酰胺对这种 TiCl4 介导的反应具有更高的反应活性。
• Rh(III) Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation/[5 + 2] Annulation of Aroyl Hydrazides and Sulfoxonium Ylides: Synthesis of Benzodiazepinones
  作者：Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Perumal Muthuraja、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03495

  日期：2023.11.24

  We herein report the Rh(III) catalyzed redox-neutral C–H activation/[5 + 2] annulation of aroyl hydrazides with sulfoxonium ylides as safe carbene precursors. The reaction shows excellent functional group tolerance, broad substrate scope, and scalability. We demonstrated the synthetic utility of the protocol via the synthesis of various diazepam drug analogues, late-stage functionalization of probenecid

  我们在此报道了 Rh(III) 催化的氧化还原中性 C–H 活化/[5 + 2] 芳酰肼与亚砜叶立德作为安全卡宾前体的环化反应。该反应表现出优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和可扩展性。我们通过各种地西泮药物类似物的合成、丙磺舒药物的后期功能化以及大规模合成证明了该方案的合成效用。最后，动力学研究表明 C-H 激活是速率决定步骤。
• Woelbling, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3846
  作者：Woelbling

  DOI：——

  日期：——
• Flammang; Wermuth, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 121 - 124
  作者：Flammang、Wermuth

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of acetylenic derivatives of aromatic carboxylic acid hydrazides
  作者：S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00954386

  日期：1983.7