20(R)-羟基泼尼松龙 | 15847-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20(R)-羟基泼尼松龙
• 中文别名: 2(R)-羟基泼尼松龙
• 英文名称: (20R)-11β,17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene
• 英文别名: 20α-OH-prednisolone；dihydroprednisolone；11β,17α,20β,21-tetrahydroxy-1,4-pregnadiene-3-one；20β-hydroxyprednisolone；11β,17,20β_F,21-tetrahydroxy-pregna-1,4-dien-3-one；11β,17,20β_F,21-Tetrahydroxy-pregna-1,4-dien-3-on；(11beta,20R)-11,17,20,21-Tetrahydroxypregna-1,4-dien-3-one；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 15847-24-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: LCOVYWIXMAJCDS-LCGKLAOVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：微溶；甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 在 sodium tetrahydroborate 、 calonectria decora 作用下， 生成 20(R)-羟基泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  Szpilfogel et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1227,1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of steroidal ketones with amine—boranes
  作者：A. E. Leontjev、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035660.32775.ab

  日期：2004.3

  Complexes of secondary amines with borane, R2NH·BH3, surpass sodium borohydride as reducing agents for saturated and unsaturated steroidal 3-, 12-, 17-, and 20-ketones as regards chemo- and regioselectivity and mildness of the reaction conditions. In the case of 12-ketones, stereoselectivity is also improved.

  就化学和区域选择性以及反应条件的温和性而言，仲胺与硼烷的配合物 R2NH·BH3 作为饱和和不饱和甾体 3-、12-、17- 和 20-酮的还原剂优于硼氢化钠。在 12-酮的情况下，立体选择性也得到改善。
• Synthesis of new antiinflammatory steroidal 20-carboxamides: (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11.beta.,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
  作者：Hyun P. Kim、John Bird、Ann S. Heiman、George F. Hudson、Irach B. Taraporewala、Henry J. Lee

  DOI：10.1021/jm00395a011

  日期：1987.12

  The synthesis and antiinflammatory activities of new steroidal 20-carboxamides, (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11 beta,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene are described. These compounds were prepared from the respective isomer of 20-dihydroprednisolonic acid, (20R)- and (20S)-11 beta,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid, by coupling with primary amines after the activation

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些
• Δ1-Dehydrogenation and C20 Reduction of Cortisone and Hydrocortisone Catalyzed by Rhodococcus Strains
  作者：Stefania Costa、Federico Zappaterra、Daniela Summa、Bruno Semeraro、Giancarlo Fantin

  DOI：10.3390/molecules25092192

  日期：——

  Prednisone and prednisolone are steroids widely used as anti-inflammatory drugs. Development of the pharmaceutical industry is currently aimed at introducing biotechnological processes and replacing multiple-stage chemical syntheses. In this work we evaluated the ability of bacteria belonging to the Rhodococcus genus to biotransform substrates, such as cortisone and hydrocortisone, to obtain prednisone and

  泼尼松和泼尼松龙是广泛用作抗炎药的类固醇。制药工业的发展目前旨在引入生物技术过程并取代多阶段化学合成。在这项工作中，我们评估了属于红球菌属的细菌生物转化底物（如可的松和氢化可的松）以分别获得泼尼松和泼尼松龙的能力。从药学的角度来看，这些产品很受关注，因为它们比起始底物具有更高的抗炎活性。在对 13 种红球菌属菌株进行初步实验室规模筛选后，为了选择泼尼松和泼尼松龙的最高生产者，我们报告了 200 毫升批量放大，以测试最有前途的红球菌属菌株的工艺效率和生产力。R. 鲁伯，R. ballerulus 和 R. coprophilus 产生不同量的可的松和氢化可的松（泼尼松和泼尼松龙）的 Δ1-脱氢产物。在这些生物转化中，还观察到了类固醇核侧链 C20 位羰基还原产物的形成（即 20β-羟基-泼尼松和 20β-羟基-泼尼松龙）。产量、没有附带产品以及在某些情况下没有起始产品让我们可以说可的松和氢化可的松部分降解。还观察到类固醇核侧链
• Lindner et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1958, vol. 313, p. 117,122
  作者：Lindner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes. Microbiological Transformation of Steroids. VI. Stereospecific Reductions of the 20-Carbonyl Group
  作者：Fernando Carvajal、Onofrio Fred Vitale、Margaret Jevnik Gentles、Hershel Herzog、E Hershberg

  DOI：10.1021/jo01087a601

  日期：1959.5