2-(1-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 146528-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-Isopropyl-1,3-dioxolan-4-one；2-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 146528-24-7；444730-19-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MZCOEPMHXQPZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 Novozym 435 、 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基烯丙氧基)-乙酸 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-(1-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲烯丙氧基羧酸的新型催化串联异构化/环化反应

  摘要：

  Cu(OTf)2 或 Al(OTf)3 催化了一种新的 α-甲基烯丙氧基羧酸串联异构化/环化，产生了 60-70% 的产率取代的 1,3-二氧戊环-4-酮。还描述了对氧杂硫杂环戊烷酮和氧杂硫杂酮的合成的扩展。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600300

文献信息

• US6887700B2
  申请人：——

  公开号：US6887700B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• Enzymatic Kinetic Resolution of 1,3-Dioxolan-4-one and 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives: Synthesis of the Key Intermediate in the Industrial Synthesis of the Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor AMDOXOVIR
  作者：Alfred Popp、Andrea Gilch、Anne-Laure Mersier、Hermann Petersen、Jodoca Rockinger-Mechlem、Jürgen Stohrer

  DOI：10.1002/adsc.200303184

  日期：2004.5

  The resolution of racemic 1,3-dioxolan-4-one and 1,3-oxathiolan-5-one derivatives such as (4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl)methyl 2-methylpropanoate (2) by enzymatic solvolysis was investigated. The resolution of 2, a precursor for the synthesis of the nucleoside reverse transcriptase inhibitor Amdoxovir, was optimized in terms of solvent/nucleophile, reaction conditions, and enzyme. The use of lipase from

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。
• Novel Catalytic Tandem Isomerisation/Cyclisation Reaction of α-Methallyloxy Carboxylic Acids
  作者：Xavier Chaminade、Lydie Coulombel、Sandra Olivero、Elisabet Dunach

  DOI：10.1002/ejoc.200600300

  日期：2006.8

  A new tandem isomerisation/cyclisation of α-methallyloxy carboxylic acids leading to substituted 1,3-dioxolan-4-ones in 60–70 % yields was catalysed by Cu(OTf)2 or Al(OTf)3. Extension to the synthesis of oxathiolanones and oxathianones is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  Cu(OTf)2 或 Al(OTf)3 催化了一种新的 α-甲基烯丙氧基羧酸串联异构化/环化，产生了 60-70% 的产率取代的 1,3-二氧戊环-4-酮。还描述了对氧杂硫杂环戊烷酮和氧杂硫杂酮的合成的扩展。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)