N⁶-(4-phenylbutyl)adenine | 15396-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁶-(4-phenylbutyl)adenine
• 英文别名: N⁶-(4-phenylbutan-1-yl)adenine；6-(4-Phenylbutylamino)purin；(4-phenyl-butyl)-(7(9)H-purin-6-yl)-amine；N-(4-phenylbutyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 15396-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅
• 分子量: 267.333
• InChiKey: UOSAOTJSBOMRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-苯基丁基)腺苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N⁶-(4-phenylbutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  从核苷化学酶促合成细胞分裂素：核糖作为封闭基团†

  摘要：

  核苷磷酸化酶参与核苷生物合成的挽救途径，并催化核碱基与α - D-核糖-1-磷酸的可逆反应，生成相应的核苷和无机磷酸盐。这些反应的平衡向核苷转移，特别是在嘌呤的情况下。嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）在实验室和工业中广泛用于合成具有实际重要性的核苷。细菌PNP利用相对广泛的具有不同取代基的嘌呤形成相应的核苷，具有相对较宽的底物特异性。为了使反应朝相反的方向进行，我们使用了砷解作用而不是磷解作用。由于生成的α-的水解，该反应是不可逆的D-核糖-1-砷。结果，杂环碱以定量产率形成并且可以容易地分离。我们已经开发出一种新的细胞分裂素制备方法，该方法基于在PNP和Na 2 HAsO 4存在下酶解N 6取代的腺苷的N-糖苷键的方法。根据HPLC分析，转化以定量产率进行。在提出的策略中，核糖残基充当保护基。最终产品具有的ASO无污染4 3-已经检测到通过HPLC-HRMS; 已经提出了通过ESI-MS进行简单的砷分析检测。

  DOI：

  10.1039/c8ob00223a

文献信息

• Nishikawa, Shiro; Kumazawa, Zenzaburo; Kashimura, Naoki, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2243 - 2250
  作者：Nishikawa, Shiro、Kumazawa, Zenzaburo、Kashimura, Naoki、Nishimiki, Yoshio、Uemura, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of cytokinins from nucleosides: ribose as a blocking group
  作者：Vladimir E. Oslovsky、Pavel N. Solyev、Konstantin M. Polyakov、Cyril S. Alexeev、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1039/c8ob00223a

  日期：——

  Nucleoside phosphorylases are involved in the salvage pathways of nucleoside biosynthesis and catalyze the reversible reaction of a nucleobase with α-D-ribose-1-phosphate to yield a corresponding nucleoside and an inorganic phosphate. The equilibrium of these reactions is shifted towards nucleosides, especially in the case of purines. Purine nucleoside phosphorylase (PNP, EC 2.4.2.1) is widely used

  核苷磷酸化酶参与核苷生物合成的挽救途径，并催化核碱基与α - D-核糖-1-磷酸的可逆反应，生成相应的核苷和无机磷酸盐。这些反应的平衡向核苷转移，特别是在嘌呤的情况下。嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）在实验室和工业中广泛用于合成具有实际重要性的核苷。细菌PNP利用相对广泛的具有不同取代基的嘌呤形成相应的核苷，具有相对较宽的底物特异性。为了使反应朝相反的方向进行，我们使用了砷解作用而不是磷解作用。由于生成的α-的水解，该反应是不可逆的D-核糖-1-砷。结果，杂环碱以定量产率形成并且可以容易地分离。我们已经开发出一种新的细胞分裂素制备方法，该方法基于在PNP和Na 2 HAsO 4存在下酶解N 6取代的腺苷的N-糖苷键的方法。根据HPLC分析，转化以定量产率进行。在提出的策略中，核糖残基充当保护基。最终产品具有的ASO无污染4 3-已经检测到通过HPLC-HRMS; 已经提出了通过ESI-MS进行简单的砷分析检测。