2-amino-3'-hydroxydiphenylamine | 76039-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3'-hydroxydiphenylamine
• 英文别名: 3-(2-Aminoanilino)phenol
• CAS: 76039-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KBCMPABVTQDUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2-amino-3'-hydroxydiphenylamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并咪唑类似物作为抗微管蛋白的合成，抗癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103219
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2'-nitrodiphenylamine 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-amino-3'-hydroxydiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  关于3-羟基-2'-硝基二苯醚和相关化合物的环化的进一步研究

  摘要：

  已经研究了3-羟基-2′-硝基二苯基醚的4，6-二甲基和4，6-二氯衍生物的还原环化作为制备1H-苯恶嗪酮的潜在途径。出乎意料的是，二氯化合物的环化在失去Cl的情况下进行并产生了2-氯-3H-苯恶嗪-3-酮。已研究了一系列类似底物的环化作用，并证明它们可提供新颖，方便的合成方法，包括3-氨基-吩恶嗪，3H-吩噻嗪-3-酮和8-羟基-5,10-二氢-11H-二苯并[b， e] [1,4] diazepin-11-one。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80079-2

文献信息

• Further studies on the cyclisation of 3-hydroxy-2'-nitrodiphenyl ethers and related compounds
  作者：C.W. Bird、M. Latif

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80079-2

  日期：1980.1

  been examined as a potential route to 1H-phenoxazinones. Unexpectedly, cyclisation of the dichloro compound proceeded with loss of a Cl and yielded 2-chloro-3H-phenoxazin-3-one. The cyclisation of a range of analogous substrates has been investigated and shown to provide novel and convenient syntheses of 3-amino-phenoxazine, 3H-phenothiazin-3-one and 8-hydroxy-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one

  已经研究了3-羟基-2′-硝基二苯基醚的4，6-二甲基和4，6-二氯衍生物的还原环化作为制备1H-苯恶嗪酮的潜在途径。出乎意料的是，二氯化合物的环化在失去Cl的情况下进行并产生了2-氯-3H-苯恶嗪-3-酮。已研究了一系列类似底物的环化作用，并证明它们可提供新颖，方便的合成方法，包括3-氨基-吩恶嗪，3H-吩噻嗪-3-酮和8-羟基-5,10-二氢-11H-二苯并[b， e] [1,4] diazepin-11-one。
• Benzimidazole derivatives, their preparation and use
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0477819A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  A compound having the formula wherein R1 is hydrogen, NH2 or C1 6-alkyl which may be branched; X is O, S, NCN; Y is O, S; R4, R5, R6 and R7 independently of each other is hydrogen, halogen, CF3, N02, NH2, OH, C1 6-alkoxy, C(=O)-phenyl or S02NR'R" wherein R' and R" independently are hydrogen or C1 6-alkyl; R11 is hydrogen, halogen, N02 or S02NR'R" wherein R' and R" independently are hydrogen or C1 6-alkyl; R13 is hydrogen, halogen, phenyl, CF3, N02; R12 is hydrogen or together with R13 forms a C4 7- carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated; R14 is hydrogen or together with R13 forms a C4 7- carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated; further a method of treating a disease in a mammal, including a human, responsive to opening of potassium channels, which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound as first above.

  一种化合物，其化学式为 式中 R1 是氢、NH2 或 C1 6-烷基，可为支链； X 是 O、S、NCN Y 是 O、S R4、R5、R6 和 R7 各自是氢、卤素、CF3、N02、NH2、OH、C1 6-烷氧基、C(=O)-苯基或 S02NR'R"，其中 R' 和 R "各自是氢或 C1 6-烷基； R11 是氢、卤素、N02 或 S02NR'R"，其中 R' 和 R "各自是氢或 C1 6-烷基； R13 是氢、卤素、苯基、CF3、N02； R12 是氢，或与 R13 一起形成一个 C4 7-碳环，该碳环可以是芳香环或部分饱和环； R14 是氢，或与 R13 一起形成 C4 7-碳环，该环可以是芳香的或部分饱和的； 进一步一种治疗哺乳动物(包括人)中对钾通道开放有反应的疾病的方法，该方法包括向需要的哺乳动物施用有效量的上述第一种化合物。
• BIRD C. W.; LATIF M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1813-1816
  作者：BIRD C. W.、 LATIF M.

  DOI：——

  日期：——
• US5200422A
  申请人：——

  公开号：US5200422A

  公开（公告）日：1993-04-06
• Synthesis, anticancer activity and molecular docking studies on 1,2-diarylbenzimidazole analogues as anti-tubulin agents
  作者：Ya-Liang Zhang、Rong Yang、Lin-Ying Xia、Ruo-Jun Man、Yi-Chun Chu、Ai-Qin Jiang、Zhong-Chang Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103219

  日期：2019.11

  showed the most potent inhibition of microtubule polymerization (IC50 = 8.47 μM). The binding ability of compound c24 to tubulin crystal was verified by molecular docking simulation experiment. Further studies on HepG2 and HeLa cells showed that compound c24 could cause mitotic arrest of tumor cells to G2/M phase then inducing apoptosis. To sum up, compound c24 is a promising microtubule assembly inhibitor

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。