2-amino-3'-hydroxydiphenylamine | 76039-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3'-hydroxydiphenylamine
• 英文别名: 3-(2-Aminoanilino)phenol
• CAS: 76039-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KBCMPABVTQDUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2-amino-3'-hydroxydiphenylamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并咪唑类似物作为抗微管蛋白的合成，抗癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103219
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2'-nitrodiphenylamine 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-amino-3'-hydroxydiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  关于3-羟基-2'-硝基二苯醚和相关化合物的环化的进一步研究

  摘要：

  已经研究了3-羟基-2′-硝基二苯基醚的4，6-二甲基和4，6-二氯衍生物的还原环化作为制备1H-苯恶嗪酮的潜在途径。出乎意料的是，二氯化合物的环化在失去Cl的情况下进行并产生了2-氯-3H-苯恶嗪-3-酮。已研究了一系列类似底物的环化作用，并证明它们可提供新颖，方便的合成方法，包括3-氨基-吩恶嗪，3H-吩噻嗪-3-酮和8-羟基-5,10-二氢-11H-二苯并[b， e] [1,4] diazepin-11-one。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80079-2

文献信息

• Benzimidazole derivatives, their preparation and use
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0477819A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  A compound having the formula wherein R1 is hydrogen, NH2 or C1 6-alkyl which may be branched; X is O, S, NCN; Y is O, S; R4, R5, R6 and R7 independently of each other is hydrogen, halogen, CF3, N02, NH2, OH, C1 6-alkoxy, C(=O)-phenyl or S02NR'R" wherein R' and R" independently are hydrogen or C1 6-alkyl; R11 is hydrogen, halogen, N02 or S02NR'R" wherein R' and R" independently are hydrogen or C1 6-alkyl; R13 is hydrogen, halogen, phenyl, CF3, N02; R12 is hydrogen or together with R13 forms a C4 7- carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated; R14 is hydrogen or together with R13 forms a C4 7- carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated; further a method of treating a disease in a mammal, including a human, responsive to opening of potassium channels, which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound as first above.

  一种化合物，其化学式为 式中 R1 是氢、NH2 或 C1 6-烷基，可为支链； X 是 O、S、NCN Y 是 O、S R4、R5、R6 和 R7 各自是氢、卤素、CF3、N02、NH2、OH、C1 6-烷氧基、C(=O)-苯基或 S02NR'R"，其中 R' 和 R "各自是氢或 C1 6-烷基； R11 是氢、卤素、N02 或 S02NR'R"，其中 R' 和 R "各自是氢或 C1 6-烷基； R13 是氢、卤素、苯基、 、N02； R12 是氢，或与 R13 一起形成一个 C4 7-碳环，该碳环可以是芳香环或部分饱和环； R14 是氢，或与 R13 一起形成 C4 7-碳环，该环可以是芳香的或部分饱和的； 进一步一种治疗哺乳动物(包括人)中对钾通道开放有反应的疾病的方法，该方法包括向需要的哺乳动物施用有效量的上述第一种化合物。
• BIRD C. W.; LATIF M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1813-1816
  作者：BIRD C. W.、 LATIF M.

  DOI：——

  日期：——
• US5200422A
  申请人：——

  公开号：US5200422A

  公开（公告）日：1993-04-06